5-(bis(methylthio)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 109480-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(bis(methylthio)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[bis(methylthio)-methylene]barbituric acid；2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-[bis(methylthio)methylene]-；5-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 109480-64-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 232.284
• InChiKey: DJJUCEQHHGXTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩-1,1-二亚基二胺 、 5-(bis(methylthio)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到5-<(Methylthio)<(tetrahydro-1-imino-1λ⁶-thiophen-1-yliden)amino>methylen>barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Jacobi, Markus A., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 805 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(bis(methylthio)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bisalkylthiolydine Derivatives of Meldrum's Acid and Barbituric Acid

  摘要：

  在三乙胺存在下，梅尔德鲁姆酸和巴比妥酸与二硫化碳缩合，随后与烷基卤化物烷基化，得到相应的双烷基硫代亚甲基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31842

文献信息

• One-Pot Green Synthesis of Some Novel N-Substituted 5-Amino-1,3,4- Thiadiazole Derivatives
  作者：Azizollah Habibi、Sahar Khosravi、Seyyed M. Shahcheragh、Mohd B. Abdul Rahman

  DOI：10.2174/1570178616666190926105533

  日期：2020.7.7

  In the current study, a green, one-pot, three-component reaction was performed to prepare novel N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives. The thiadiazoles were obtained from the reaction of a ketene S,S-acetal of Meldrum’s acid or barbituric acid (as key intermediates), hydrazine, and isothiocyanate. The key advantages of this manner include environmentally safe reactions, high yield, appropriate

  在当前的研究中，进行了绿色的一锅三组分反应，以制备新型的N-取代的5-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物。噻二唑是由Meldrum酸或巴比妥酸（作为关键中间体）的乙烯酮S，S-乙缩醛，肼和异硫氰酸酯反应制得的。这种方式的主要优点包括对环境安全的反应，高收率，适当的反应时间，简单的反应条件以及使用绿色反应溶剂。噻二唑的结构是根据光谱数据确定的。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND USE FOR REDUCING URIC ACID LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION POUR RÉDUIRE LES TAUX D'ACIDE URIQUE
  申请人：WARRELL RAYMOND P

  公开号：WO2015123003A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Bifunctional compounds that increase uric acid excretion and reduce uric acid production. Methods of using these compounds for reducing uric acid levels in blood or serum, for treating disorders of uric acid metabolism, and for maintaining normal uric acid levels in blood or serum are provided. Pharmaceutical compositions comprising the bifunctional compounds are also provided.

  具有双重功能的化合物可以增加尿酸排泄并减少尿酸产生。提供了使用这些化合物来降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱疾病以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。同时还提供了含有这些双功能化合物的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of Novel Heterocycles Incorporating 1,3,4-Thiadiazole Moiety as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Mohamed El-Naggar、Hanan A. Sallam、Safaa S. Shaban、Salwa S. Abdel-Wahab、Abd El-Galil E. Amr、Mohammad E. Azab、Eman S. Nossier、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.3390/molecules24061066

  日期：——

  A new series of 5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole derivatives were prepared and evaluated for their in vitro antimicrobial, antitumor, and DHFR inhibition activity. Compounds 9, 10, 13, and 16 showed strong and broad-spectrum antimicrobial activity comparable to Amoxicillin and Fluconazole as positive antibiotic and antifungal controls, respectively. Compounds 6, 14, and 15 exhibited antitumor

  制备了一系列新的 5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们的体外抗菌、抗肿瘤和 DHFR 抑制活性。化合物 9、10、13 和 16 分别显示出与阿莫西林和氟康唑作为阳性抗生素和抗真菌对照物相当的强广谱抗菌活性。化合物 6、14 和 15 表现出对四种人类癌细胞系、CCRF-CEM 白血病、HCT-15 结肠、PC-3 前列腺和 UACC-257 黑色素瘤细胞系的抗肿瘤活性，使用多柔比星作为参考药物。与甲氨蝶呤 (IC50 = 0.14 ± 1.38 µM) 相比，化合物 10、13、14 和 15 被证明是活性最强的 DHFR 抑制剂，其 IC50 范围为 0.04 ± 0.82–1.00 ± 0.85 µM。
• Straightforward synthesis of novel substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives in choline chloride-based deep eutectic solvent
  作者：Seyyed Mohammad Shahcheragh、Azizollah Habibi、Sahar Khosravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.057

  日期：2017.3

  A one-pot, three-component route for the synthesis of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives using a ketene S,S-acetal, a carbonyl compound and thiocarbohydrazide is described. The main advantages of this approach are high yields, short reaction times, simple reaction conditions and a green reaction medium. The 1,3,4-thiadiazole core has been substituted with biologically active groups such as arylhydrazones

  描述了使用乙烯酮S，S-乙缩醛，羰基化合物和硫代碳酰肼合成新型1,3,4-噻二唑衍生物的一锅三组分途径。该方法的主要优点是产率高，反应时间短，反应条件简单和绿色反应介质。1,3,4-噻二唑核心已被生物活性基团取代，如芳基hydr，香豆素，伊斯丁，梅德鲁姆酸和巴比妥酸。从光谱数据阐明了噻二唑的结构。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Model Fluoroquinolone- Benzylidene Barbiturate Hybrids
  作者：Kamal Sweidan、Walid Abu Rayyan、Musa Abu Zarga、Mustafa M. El-Abadelah、Hani A. Y. Mohammad

  DOI：10.2174/1570178611666140401220850

  日期：2014.4

  The interaction of 1,3-dimethylbarbituric acid (2) with ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4- oxoquinoline-3-carboxylate (1) in basic medium yielded the respective 7-[5-(1,3-dimethylbarbitutic)]-quinoline hybrid (3). Substituted 5-bis(thioethyl)methylene barbituric acids (5a,b) underwent cyclocondensation with 7,8-diamino-6- fluoroquinoline-3-carboxylate (4) to produce the respective fluoroquinolone-benzylidene-barbiturate hybrids (6a,b) incorporating fused-imidazoline moiety. Saponification of the dimethylated ester (6b) gave the respective acid (7). The new compounds (3,5-7) show low to moderate antibacterial activity against Staphylococcus aureus and E. coli.

  在碱性介质中，1,3-二甲基巴比妥酸（2）与 7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（1）发生作用，生成相应的 7-[5-(1,3-二甲基巴比妥酸)]-喹啉混合物（3）。取代的 5-双（硫代乙基）亚甲基巴比妥酸（5a,b）与 7,8-二氨基-6-氟喹啉-3-羧酸盐（4）发生环缩合反应，生成各自的氟喹啉酮-亚苄基巴比妥酸混合物（6a,b），其中包含融合咪唑啉分子。皂化二甲基化酯（6b）可得到相应的酸（7）。新化合物（3,5-7）对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有低到中等的抗菌活性。