5-(m-bromo)benzylidenebarbituric acid | 56504-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(m-bromo)benzylidenebarbituric acid
• 英文别名: 5-m-Brombenzyliden-barbitursaeure；5-(3-bromobenzylidene)pyrimidine-2,4,6,(1H,3H,5H)-trione；5-(3-bromo-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(3-bromophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56504-53-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₃
• 分子量: 295.092
• InChiKey: VRLYMEBBBXWLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(m-bromo)benzylidenebarbituric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮,5-[(3-溴苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Tzeng, Cherng-Chyi; Panzica, Raymond P.; Naguib, Fardos N.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1399 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 间溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到5-(m-bromo)benzylidenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Efficacy of Metal-Barbiturate Conjugates Against Pathogenic Strains of Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  对商业可用抗微生物剂的耐药性正在以惊人的速度增加，因此迫切需要具有新作用机制的新抗微生物化合物和材料，以应对致病性革兰阳性菌和革兰阴性菌的耐药问题。目前的研究涉及新分子结构的设计和合成，这些结构应与现有抗微生物剂类的基本分子结构不相似，以避免交叉耐药性发展的风险。共评估了14种金属巴比妥酸盐复合物（新合成化合物）对多重耐药临床分离株的抗微生物性质，包括金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。采用肉汤稀释法确定新合成化合物的最小抑制浓度和杀菌活性。结果表明，含有钴离子的金属巴比妥酸盐复合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的效果优于其他化合物。此外，这些化合物对金黄色葡萄球菌的活性高于对大肠杆菌的活性，表明这些化合物具有物种特异性的可变抗微生物效应。

  DOI：

  10.2174/157018011797655232

文献信息

• Sulfamic Acid Catalyzed Atom Economic, Eco-friendly Synthesis of Novel 7-(Aryl)-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6<i>H</i> -pyrimido-[5′4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinoline-6,8(5<i>H</i> )-dione and its Derivatives
  作者：Sunetra J. Jadhav、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Ajinkya A. Patravale、Dattatraya R. Chandam、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.2807

  日期：2017.7

  A series of novel 7‐(3‐chloro‐phenyl)‐10‐thioxo‐7,9,10,11‐tetrahedro‐6H‐pyrimido‐[5′4′:5,6] pyrano[3,2‐c]quinoline‐6,8(5H)‐dione derivatives have been synthesized through the multi‐component condensation of aromatic aldehydes, barbituric acid, and 2,4‐dihydroxy quinoline, using heterogeneous sulfamic acid catalyst in water‐ethanol (4:1) solvent system under reflux condition. The present protocol is

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。
• Green and highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives in a novel glycolic acid: urea‐based low transition temperature mixture via C–C and C–O bond formation
  作者：Vishram Karande、Priyanka Mohire、Shubham Deshmukh、Ajinkya Patravale、Vikram Desai、Dattatray Chandam、Sandeep Sankpal、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.4547

  日期：2022.12

  The present works describe a highly efficient synthesis of pyrimidine derivatives through a Knoevenagel condensation followed by Michael addition and subsequent cyclization using novel designer Low Transition Temperature Mixture (LTTM) in Glycolic acid: Urea (1:1). The mixture afforded as a green solvent which plays a dual role as a reusable catalyst and solvent, simple to prepare and nontoxic. The

  目前的工作描述了通过 Knoevenagel 缩合、迈克尔加成和随后使用新型设计的低转变温度混合物 (LTTM) 在乙醇酸：尿素 (1:1) 中进行环化来高效合成嘧啶衍生物。该混合物以绿色溶剂的形式提供，具有可重复使用的催化剂和溶剂的双重作用，制备简单且无毒。通过热重分析和差示扫描量热法鉴定了低温混合物的热稳定性和工作温度范围。两摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸和一摩尔芳基醛通过Knoevenagel缩合、迈克尔加成、环化一锅法三组分反应合成嘧啶衍生物。Knoevenagel 中间体在室温下形成，而在 80°C Knoevenagel 中间体进一步与另一摩尔巴比妥酸/硫代巴比妥酸反应并形成环状化合物。使用 LTTM 产生重要的嘧啶分子使该协议能够满足当前对高效、具有成本效益和生态友好的方法的需求。
• Nuclear magnetic resonance and molecular modeling study of exocyclic carbon–carbon double bond polarization in benzylidene barbiturates
  作者：J. Daniel Figueroa-Villar、Andreia A. Vieira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.021

  日期：2013.2

  Benzylidene barbiturates are important materials for the synthesis of heterocyclic compounds with potential for the development of new drugs. The reactivity of benzylidene barbiturates is mainly controlled by their exocyclic carbon-carbon double bond. In this work, the exocyclic double bond polarization was estimated experimentally by NMR and correlated with the Hammett sigma values of the aromatic ring substituents and the molecular modeling calculated atomic charge difference. It is demonstrated that carbon chemical shift differences and NBO charge differences can be used to predict their reactivity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reaction of hexahydropyirimidine-2,4,6-trione with naphthalen-2-amine and benzaldehydes
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070428007030190

  日期：2007.3

  Previously unknown 12-aryl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzoV]pyrimido[4.5-blquinoline-9,11-diones were synthesized by three-component condensation of naphthalen-2-amine with substituted benzaldehydes and barbituric acid through intermediate 5-benzylidenebarbituric acids.
• Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 909 - 915
  作者：Nasakin, O. E.、Lukin, P. M.、Zil'berg, S. P.、Terent'ev, P. B.、Bulai, A. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——