tert-butyl (5-bromo-2(1H)-pyridinylidene)cyanoacetate | 831203-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2(1H)-pyridinylidene)cyanoacetate
• 英文别名: t-butyl (5-bromo-2(1H)-pyridinylidene)cyanoacetate；tert-butyl 2-(5-bromo-1H-pyridin-2-ylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 831203-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: TVAOZGBCQIQOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  303.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

2-(5-溴吡啶-2-基)-2-氰基乙酸叔丁酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2(1H)-pyridinylidene)cyanoacetate 在 Montmorillonite KSF clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(5-溴吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 氰乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 以88%的产率得到tert-butyl (5-bromo-2(1H)-pyridinylidene)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c

文献信息

• Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20050038092A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to new oxazolidinones having a cyclopropyl moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及新的含有环丙基基团的噁唑烷酮，对于耐药性较强的革兰氏阳性菌（如多重耐药金黄色葡萄球菌、链球菌和肠球菌）、Bacteroides属、Clostridia属物种以及酸性快速生长菌（如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种）等厌氧和需氧病原体具有良好的抗菌作用。所述化合物由结构式I表示，其对映异构体、不对称异构体或其药学上可接受的盐或酯。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Highly Potent Novel Oxazolidinone Antibacterials
  作者：Takashi Komine、Akihiko Kojima、Yoshikazu Asahina、Tatsuhiro Saito、Hisashi Takano、Taku Shibue、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jm800800c

  日期：2008.10.23

  Novel antibacterial biaryl oxazolidinones bearing an aza-, an oxa-, or a thiabicyclo[3.1.0]hex-6-yl ring system were synthesized, and their in vitro antibacterial activity and structure-activity relationships (SAR) were evaluated. Most of the synthesized biaryl bicyclo[3.1.0]hex-6-yl oxazolidinones showed good antibacterial activity against the Gram-positive and -negative bacteria tested. Regarding

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。