N-(4-methoxybenzyl)-2-methyleneaziridine | 1070895-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methylideneaziridine；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methylideneaziridine
• CAS: 1070895-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RZQRUODHNRPJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-methyleneaziridine 、 dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化β-Yne-吡咯的分子内和分子间烯基化：熔融环庚基吡咯和官能化吡咯的简便形成

  摘要：

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500744k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage

  摘要：

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/c3cc41061g

文献信息

• Solvent-Controlled Regioselective Reaction of 2-Methyleneaziridines with Acrylic/Propargylic Acids: Synthesis of Carboxylate Aziridine/Acetone Esters
  作者：Bin Pan、Hao-Tian Sun、Shan-Shan Zhang、Shang Wang、Yong-Qi Yang、Guang-Zhao Xu、Xian-Bin Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02589

  日期：2022.10.21

  Herein, we report a convenient solvent-controlled regioselective esterification to access two types of carboxylate esters without any additive or non-green activation strategy. In this transformation, 2-methyleneaziridines served as an ester reagent, providing two alternative electrophilic carbon centers. Notably, this protocol is suitable for some structure-complicated clinical molecules with a carboxylic

  在此，我们报告了一种方便的溶剂控制区域选择性酯化反应，无需任何添加剂或非绿色活化策略即可获得两种类型的羧酸酯。在这种转化中，2-亚甲基氮丙啶作为酯试剂，提供了两个替代的亲电碳中心。值得注意的是，该方案适用于一些结构复杂的具有羧酸基团的临床分子，具有显着的应用潜力。
• Continuous flow synthesis of C-acyloxy-substituted aziridines in microchannel reactor: Addition of carboxylic acids to 2-methylenaziridines
  作者：Hao-Tian Sun、Bin Pan、Shan-Shan Zhang、Xian-Bin Su、Meng-Rui Xu、Zi-Qing Hu、Guang-Zhao Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154982

  日期：2024.3

  A microchannel reactor-based continuous flow method for synthesizing diverse C-acyloxy-substituted aziridines has been developed, allowing for rapid and efficient synthesis within seconds.

  开发了一种基于微通道反应器的连续流动方法，用于合成多种C-酰氧基取代的氮丙啶，可以在几秒钟内快速有效地合成。
• 一种制备碳-酰氧基取代氮杂环丙烷类化合物的方法
  申请人：潍坊科技学院

  公开号：CN115650892A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明涉及一种制备碳‑酰氧基取代氮杂环丙烷类化合物的方法，属于杂环化合物的制备技术领域，所述方法为将N‑取代亚甲基氮杂环丙烷、羧酸、干燥溶剂加入反应瓶中，室温下反应2‑24小时；所述N‑取代亚甲基氮杂环丙烷与羧酸的摩尔比为1.5‑10:1；所述羧酸和溶剂的质量比为1:18.2‑87.2；所述N‑取代亚甲基氮杂环丙烷为N‑（4‑甲氧基苄基）‑2‑亚甲基氮杂环丙烷或N‑苄基‑2‑亚甲基氮杂环丙烷；所述羧酸为苯甲酸、肉桂酸、(E)‑3‑(4‑氯苯基)丙烯酸、(E)‑2‑甲基‑3‑苯丙烯酸、N‑九芴甲氧羰基‑O‑三苯甲基‑L‑半胱氨酸中的一种；该方法条件温和，收率高，无需加入催化剂和其他添加剂。
• Rapid Synthesis of 1,3,4,4-Tetrasubstituted β-Lactams from Methyleneaziridines Using a Four-Component Reaction
  作者：Claire C. A. Cariou、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/jo801664g

  日期：2008.12.19

  Graphics2-Methyleneaziridines can be transformed into a variety of 1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams in moderate to good yields (46-63%) via a "one-pot" process that brings together four components with the formation of three new intermolecular carbon-carbon bonds.
• Nickel-catalyzed cycloaddition of methyleneaziridines with diynes to synthesize fused anilines
  作者：Xiaodong Lu、Bin Pan、Fan Wu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.045

  日期：2015.8

  Methyleneaziridines reacted with diynes to generate fused anilines. This reaction involved a C2-C3 bond cleavage of methyleneaziridine. This work provides a new reaction pattern of methyleneaziridine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.