4-chloro-N,N-diisopropylbenzenesulfonamide | 14743-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-diisopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N,N-di(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 14743-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 275.799
• InChiKey: UFVGBTNXJFUCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N-diisopropylbenzenesulfonamide 、 乙基氯化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到4-ethyl-N,N-diisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化氯苯磺酰胺与烷基格氏试剂的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联：进入烷基化芳烃领域

  摘要：

  烷基化苯磺酰胺是有机合成中高度重要的化合物，包括药物，农用化学品和增塑剂的生产。我们报告了在温和且可持续的条件下，铁催化的氯苯磺酰胺与烷基格氏试剂的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。电子和空间变化的苯甲磺酰胺以及具有挑战性的含β-氢的烷基有机金属化合物均能以高收率或优异的收率提供烷基化的苯磺酰胺。磺酰胺代表了铁催化交叉偶联反应中最活泼的活化基团。该方法提供了准备用于药物化学应用和无痕还原裂解的烷基化苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02886

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

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• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

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• Cyclic ureas (DMI, DMPU) as efficient, sustainable ligands in iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling of aryl chlorides and tosylates
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7gc02690k

  日期：——

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• <i>N</i> -Methylcaprolactam as a Dipolar Aprotic Solvent for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Matching Efficiency with Safer Reaction Media
  作者：Elwira Bisz、Pamela Podchorodecka、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.201802032

  日期：2019.2.20

  to the more conventional palladium and nickel in the cross‐coupling arena, the major limitation is the necessity for carcinogenic N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent in the vast majority of catalytic reactions. Herein, we introduce N‐methylcaprolactam as an efficient, non‐toxic and practical dipolar aprotic solvent for iron‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) alkylative cross‐coupling of aryl chlorides and tosylates

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• Iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) cross-coupling at low catalyst loading
  作者：Elwira Bisz、Marlena Kardela、Aleksandra Piontek、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c8cy02374c

  日期：——

  The iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling provides a highly economical route to exceedingly valuable alkylated arenes that are widespread in medicinal chemistry and materials science. Herein, we report an operationally-simple protocol for the selective C(sp2)–C(sp3) iron-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with Grignard reagents at low catalyst loading. A broad range of electronically-varied

  铁催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联为在医药化学和材料科学中广泛使用的极有价值的烷基化芳烃提供了一种非常经济的途径。在这里，我们报告选择性C（sp 2）–C（sp 3）在低催化剂负载下铁催化的芳基氯化物与格氏试剂的交叉偶联。使用具有挑战性的具有β氢的烷基有机金属化合物，以高达2000 TON的高效率对多种电子可变的芳基氯化物和杂芳基氯化物进行交叉偶联。该方案的显着特征是使用了环境友好的环状脲配体。提供了一系列指导芳基亲电试剂的交叉偶联反应性的指南。