(2,4-dichlorophenyl)(morpholino)methanone | 6392-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-(2,4-dichloro-benzoyl)-morpholine；2,4-dichlorobenzmorpholide；4-(2,4-Dichlorbenzoyl)morpholin；s.F.；(2,4-Dichlorophenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 6392-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00087599
• 分子量: 260.12
• InChiKey: JXRZEDBBEPDXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dichlorophenyl)(morpholino)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [((E)-1-But-2-enyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4-dichloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂，II：具有不饱和链的 Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane 衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260909
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,4-dichlorophenyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xuesong; Tang, Xiaorong, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2019, vol. 41, # 3, p. 549 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Chlorobenzamides with Alkyl Grignard Reagents: Development of Catalyst System, Synthetic Scope, and Application
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201800849

  日期：2019.1.11

  preparation of alkylated amide‐derivatives by cross‐coupling chemistry using sustainable protocols is challenging due to sensitivity of the amide functional group to reaction conditions. Herein, we report the synthesis of alkyl‐substituted amides by iron‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of Grignard reagents with aryl chlorides. The products of these reactions are broadly used in the synthesis of pharmaceuticals

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。
• CuO-Fe(III)-Zeolite-Y as efficient catalyst for oxidative alcohol-amine coupling reactions
  作者：Gautam Gogoi、Manash J. Baruah、Subir Biswas、Nazimul Hoque、Seonghwan Lee、Young-Bin Park、Lakshi Saikia、Kusum K. Bania

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112458

  日期：2022.8

  nanocatalyst with layered structure was supported over Fe-exchanged zeolite-Y (CuO-Fe(III)-Y) for selective synthesis of amides by oxidative coupling of aromatic primary alcohols and amines. The CuO-Fe(III)-Y catalyst was characterized by different physicochemical and spectroscopic techniques. The amide bond formation reaction was found to occur in absence of any external base and reagents. The temperature-programmed

  具有层状结构的 CuO 纳米催化剂负载在 Fe 交换沸石-Y (CuO-Fe(III)-Y) 上，用于通过芳族伯醇和胺的氧化偶联选择性合成酰胺。通过不同的物理化学和光谱技术对 CuO-Fe(III)-Y 催化剂进行了表征。发现酰胺键形成反应在没有任何外部碱和试剂的情况下发生。程序升温脱附 (TPD) 研究预测了 CuO-Fe(III)-Y 催化剂中强碱性位点的发展，从而促进了脱氢偶联过程。发现该材料在这种偶联反应中的活性在不同反应条件下与其他昂贵的金属催化剂的活性相当。发现反应的产物产率与底物有关，产率中等至最大，为 85%。N通过C Cl键活化偶联产物。该反应的机制被认为是通过有助于激活苄基 C H 键的 Fe IV = O物质进行的。
• US4353829A
  申请人：——

  公开号：US4353829A

  公开（公告）日：1982-10-12
• US4873340A
  申请人：——

  公开号：US4873340A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4988822A
  申请人：——

  公开号：US4988822A

  公开（公告）日：1991-01-29