2-chloromethyl-N,N-dimethylbenzamide | 342011-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 342011-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: FZAVDSRORLRYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 2-chloromethyl-N,N-dimethylbenzamide 在 sodium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到2-[(Benzyl-ethyl-amino)-methyl]-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-chloromethyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742

文献信息

• Thioketals and thioethers for inhibiting the expression of VCAM-1
  申请人：——

  公开号：US20020016300A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Thioketals and thioethers are provided that inhibit the expression of VCAM-1, and which can be used in the treatment of VCAM-1 mediated diseases including inflammatory disorders, cardiovascular diseases, occular diseases, autoimmune diseases, neurological disorders, and cancer. The compounds also can be used to treat hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia.

  所提供的硫代酮类和硫醚类化合物可抑制 VCAM-1 的表达，并可用于治疗 VCAM-1 介导的疾病，包括炎症性疾病、心血管疾病、闭塞性疾病、自身免疫性疾病、神经系统疾病和癌症。这些化合物还可用于治疗高脂血症和/或高胆固醇血症。
• THIOKETALS AND THIOETHERS FOR INHIBITING THE EXPRESSION OF VCAM-1
  申请人：Atherogenics, Inc.

  公开号：EP1289944A2

  公开（公告）日：2003-03-12
• US6852878B2
  申请人：——

  公开号：US6852878B2

  公开（公告）日：2005-02-08
• [EN] THIOKETALS AND THIOETHERS FOR INHIBITING THE EXPRESSION OF VCAM-1<br/>[FR] THIOCETALS ET THIOETHERS PERMETTANT D'INHIBER L'EXPRESSION DE LA MOLECULE-1 D'ADHESION CELLULAIRE VASCULAIRE (VCAM-1)
  申请人：ATHEROGENICS INC

  公开号：WO2001070757A2

  公开（公告）日：2001-09-27

  Thioketals and thioethers are provided that inhibit the expression of VCAM-1, and which can be used in the treatment of VCAM-1 mediated diseases including inflammatory disorders, cardiovascular diseases, occular diseases, autoimmune diseases, neurological disorders, and cancer. The compounds also can be used to treat hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia.
• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物