N¹-benzyl-N¹-ethylbenzene-1,2-diamine | 28458-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzyl-N¹-ethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-ethyl-N-benzylamino aniline；N-Benzyl-N-aethyl-o-phenylendiamin；N~1~-benzyl-N~1~-ethyl-1,2-benzenediamine；2-N-benzyl-2-N-ethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 28458-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: UUWREYOLKGVJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-N¹-ethylbenzene-1,2-diamine 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以46 %的产率得到1-乙基-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的 sp3 C-H 胺化反应合成 1,2-稠合/双取代苯并咪唑和苯并咪唑盐

  摘要：

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03630
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 N¹-benzyl-N¹-ethylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Synthesis of 1,2-Fused/Disubstituted Benzimidazoles and Benzimidazolium Salts by I₂-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Manman Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03630

  日期：2022.12.2

  intramolecular sp3 C–H amination reaction of aniline derivatives has been established. This reaction employs molecular iodine (I2) under transition-metal-free conditions and produces 1,2-fused or 1,2-disubstituted benzimidazoles. This operationally simple synthetic process works well with N-substituted aniline substrates, forming novel benzimidazolium frameworks. Under the optimal reaction conditions, a broad variety

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。