4-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 769157-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 769157-30-4
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• mdl: MFCD24391719
• 分子量: 258.361
• InChiKey: RISDUNPOTJNQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-[6-(3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy)-pyridin-3-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844

文献信息

• 一种制备1-(3-溴丙基)-1,4-二氮环庚烷氢溴酸盐的方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN108395415A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明提供了一种高纯度、高收率的制备1‑(3‑溴丙基)‑1,4‑二氮环庚烷氢溴酸盐的方法：以1,4‑二氮环庚烷‑1‑羧酸叔丁酯为起始原料，分两步反应：经亲核取代、脱叔丁氧羰基保护和溴代反应制得目标化合物；第一步亲核取代反应，起始物料1,4‑二氮环庚烷‑1‑羧酸叔丁酯:溴丙醇:碳酸钾的摩尔比为1:1～3:1～4，反应温度为50～100℃；第二步脱叔丁氧羰基保护和溴代反应，4‑(3‑羟丙基)‑1,4‑二氮环庚烷‑1‑羧酸叔丁酯:溴素:三苯基膦的摩尔比为1:1～4:1～4。
• 一种制备1,3-二（1,4-二氮杂环庚烷基）丙烷的方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN109942511A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种制备1,3‑二(1,4‑二氮杂环庚烷基)丙烷的方法，以1,4‑二氮环庚烷‑1‑羧酸叔丁酯为起始原料，经过亲核取代、磺酸酯化、亲核取代、脱叔丁氧羰基保护反应制得目标化合物；本发明的目的在于首次提供了一种高纯度、高收率的制备1,3‑二(1,4‑二氮杂环庚烷基)丙烷的方法；本发明为1,3‑二(1,4‑二氮杂环庚烷基)丙烷及其类似物提供了一种较好的合成制备方法，1,3‑二(1,4‑二氮杂环庚烷基)丙烷及其类似物可以在仿制药研发过程中作为重要医药化工中间体或相关杂质对照品研究。
• CN115650935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——