5-1H-indol-3-yl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole | 1252802-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-1H-indol-3-yl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1252802-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 321.359
• InChiKey: PWAPCIJYKWTPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-1H-indole-3-carbohydrazide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5-1H-indol-3-yl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）-1,3,4-噻二唑的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列5-（3-吲哚基）-2-取代的1,3,4-噻二唑5a–m，并针对六种人类癌细胞系分析了它们的细胞毒性。吲哚-3-羧酸的反应3与芳基或杂芳基酰肼，得到N，N' -diacylhydrazines 4，其在用Lawesson试剂处理导致的吲哚基- 1,3,4-噻二唑形成5A-m的良好的产量。具有4-苄氧基-3-甲氧基苯基和5-溴吲哚基取代基的吲哚基1,3,4-噻二唑5m在抑制癌细胞生长方面最活跃（IC 50 1.5μM，PaCa2）。化合物5b，5e和5h带有C-2取代基的苄基，3,4-二甲氧基苯基和4-苄氧基-3-甲氧基苯基分别对多种癌细胞显示出显着的细胞毒性。在C-2苯环中引入4-二甲基氨基（5d和5k）和3,4,5-三甲氧基（5l）基团可诱导对MCF7和MDA-MB-231癌细胞系的选择性（化合物5d，5k和5l）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.023

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of 5-(3-indolyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kuei-Hua Chang、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.023

  日期：2010.10

  A series of 5-(3-indolyl)-2-substituted-1,3,4-thiadiazoles 5a–m were synthesized and their cytotoxicity analyzed against six human cancer cell lines. The reaction of indole-3-carboxylic acid 3 with aryl or heteroaryl hydrazides afforded the N,N′-diacylhydrazines 4, which upon treatment with Lawesson’s reagent resulted in the formation of indolyl-1,3,4-thiadiazoles 5a–m in good yields. Indolyl-1,3,4-thiadiazole

  合成了一系列5-（3-吲哚基）-2-取代的1,3,4-噻二唑5a–m，并针对六种人类癌细胞系分析了它们的细胞毒性。吲哚-3-羧酸的反应3与芳基或杂芳基酰肼，得到N，N' -diacylhydrazines 4，其在用Lawesson试剂处理导致的吲哚基- 1,3,4-噻二唑形成5A-m的良好的产量。具有4-苄氧基-3-甲氧基苯基和5-溴吲哚基取代基的吲哚基1,3,4-噻二唑5m在抑制癌细胞生长方面最活跃（IC 50 1.5μM，PaCa2）。化合物5b，5e和5h带有C-2取代基的苄基，3,4-二甲氧基苯基和4-苄氧基-3-甲氧基苯基分别对多种癌细胞显示出显着的细胞毒性。在C-2苯环中引入4-二甲基氨基（5d和5k）和3,4,5-三甲氧基（5l）基团可诱导对MCF7和MDA-MB-231癌细胞系的选择性（化合物5d，5k和5l）。