5-iodo-2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-ol | 69696-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-iodo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ol；5-Iodo-6-methyl-2-(propan-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one；5-iodo-4-methyl-2-propan-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 69696-38-4
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O
• 分子量: 278.093
• InChiKey: RUQSLKDWOXXGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(4-chlorobenzyl)-(2-isopropyl-6-methyl-5-p-tolylethynylpyrimidin-4-yl)-amino]-4-methylpentanoic acid 4-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine synthesis through activation of N-benzyl groups by distal amides

  摘要：

  在从羟基嘧啶的Ugi–Smiles加合物制备吡咯并嘧啶的过程中，观察到了CH2–苄氨基团的新活化模式。该环化过程通过N-苄基的形式去质子化，随后由炔部分捕获产生的阴离子来进行。过程中强调了相邻酰胺功能的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41477a
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-6-甲基-4-吡啶醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-iodo-2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃的开环，作为通往α，β-不饱和醛的途径。

  摘要：

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c0cc04164e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Aminocyclopropyl Ugi Adducts
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos、Romain Ramozzi

  DOI：10.1055/s-0031-1290312

  日期：2012.2

  The ring opening of aminocyclopropanes triggered by activation with an intramolecular arylpalladium(II) iodide complex is an interesting strategy for the synthesis of nitrogen heterocycles and a valuable Ugi postcondensation-type transformation. Six- and seven-membered-ring cyclic enamines may be obtained. aminocyclopropanes - ring opening - palladium - Ugi - Ugi-Smiles

  分子内芳基碘化钯（II）碘化物络合物活化引发的氨基环丙烷的开环是合成氮杂环和有价值的Ugi后缩合型转化的有趣策略。可以获得六元环和七元环的环状烯胺。 氨基环丙烷-开环-钯-Ugi-Ugi-Smiles
• Toward Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1021/jo100759b

  日期：2010.8.6

  Herein, we present a new route to highly substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines featuring a Ugi−Smiles/Sonogashira cascade followed by an efficient base-catalyzed intramolecular cyclization. When formaldehyde is chosen as input in the Ugi−Smiles step, aromatic fused systems are eventually obtained through the isomerization of an exo-alkylidene intermediate.

  在这里，我们提出了一种新的途径，以具有Ugi-Smiles / Sonogashira级联的高取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶为代表，随后进行了有效的碱催化分子内环化反应。当在Ugi-Smiles步骤中选择甲醛作为输入时，最终通过外亚烷基中间体的异构化获得芳族稠合体系。
• Studies on Pyrimidine Derivatives; XXXV¹. Iodination of 2-Aminopyrimidines, 4-Aminopyrimidines, and 4-Pyrimidinones with Iodine Chloride<i>in situ</i>
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1984-30796

  日期：——
• New MCR−Heck−Isomerization Cascade toward Indoles
  作者：Laurent El Kaim、Marion Gizzi、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol801217a

  日期：2008.8.21

  The use of ortho-iodonitrophenol in Ugi-Smiles reaction coupled with Heck cyclization gives new access to indole scaffolds. The sequence can be performed in a one-pot reaction if the residual isocyanide is neutralized prior to the addition of the palladium catalyst.
• EDO KIYOTO; SAKAMOTO TAKAO; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3843-3850
  作者：EDO KIYOTO、 SAKAMOTO TAKAO、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——