N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 175848-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 175848-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: QXOSUDFCRZTZGW-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 3,5-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的技术，可利用活化的和功能区分的N-磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物衍生物制备对映体纯亚砜和亚磺酰胺

  摘要：

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,8aS)-3-(mesitylsulfonyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indan-1-yl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的技术，可利用活化的和功能区分的N-磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物衍生物制备对映体纯亚砜和亚磺酰胺

  摘要：

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.122

文献信息

• Bioinspired Polyene Cyclization Promoted by Intermolecular Chiral Acetal-SnCl₄ or Chiral <i>N</i>-Acetal-TiCl₄: Investigation of the Mechanism and Identification of the Key Intermediates
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja802896n

  日期：2008.7.1

  New strategies using chiral acetal or chiral mixed-acetal in the presence of Lewis acids (SnCl4 or TiCl4) to promote polyene cyclization reaction are described. Acetal-promoted and mixed-acetal-promoted polyene cyclization products are very versatile and can easily be converted into various optically active tricyclic and tetracyclic terpenoids. One of the derivatives of the cyclization products was

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。
• SUBSTITUTED DIALKYL(OXIDO)-LAMBDA4-SULFANYLIDENE NICOTINAMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150166521A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Asymmetric Diels-Alder reaction: Cis-1-arylsulfonamido-2-indanols as highly effective chiral auxiliaries
  作者：Arun K. Ghosh、Packiarajan Mathivanan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00010-9

  日期：1996.2

  Lewis acid promoted Diels-Alder reaction of acrylate esters of cis-1-arylsulfonamido-2-indanols and cyclopentadiene provided exclusively endo-adducts with high endo-diastereoselectivities.

  路易斯酸促进顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇和环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应，仅提供具有高内非对映选择性的内加合物。
• First Application of Tunable Alkyl or Aryl Sulfinamides to the Stereoselective Synthesis of a Chiral Amine:  Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Didesmethylsibutramine ((<i>R</i>)-DDMS) Using (<i>R)</i>-Triethylmethylsulfinamide ((<i>R</i>)-TESA)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Paul Grover、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol026699q

  日期：2002.11.1

  A highly diastereoselective addition of i-BuLi to a triethylmethylsulfinamide derived aldimine was used as the key step in the first asymmetric synthesis of (R)-didesmethylsibutramine, a metabolite of sibutramine for the potential treatment of CNS disorders. [reaction: see text]

  将i-BuLi高度非对映选择性地添加到三乙基甲基亚磺酰胺衍生的Aldimine中，作为（R）-didesmethylsibutramine的首个不对称合成的关键步骤。[反应：看文字]
• Methods of Preparing Sulfinamides and Sulfoxides
  申请人：Senanayake Hugh Chris

  公开号：US20070293682A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention encompasses novel methods of preparing sulfinamides and sulfoxides, particularly stereomerically pure sulfinamides and sulfoxides. The invention further encompasses novel compounds from which sulfinamides and sulfoxides can be prepared.

  本发明涵盖了制备磺酰胺和磺醇的新方法，特别是立体异构纯的磺酰胺和磺醇。该发明还涵盖了可以制备磺酰胺和磺醇的新化合物。