bis(4-cyanophenyl)disulfane | 6339-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-cyanophenyl)disulfane
• 英文别名: 4,4'-disulfanediyldibenzonitrile；bis(4-cyanophenyl) disulfide；di(4-cyanophenyl) disulfide；Benzonitrile, 4,4'-dithiobis-；4-[(4-cyanophenyl)disulfanyl]benzonitrile
• CAS: 6339-51-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂
• 分子量: 268.363
• InChiKey: BCUVQZBVGSXWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  453.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl)disulfane 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以28%的产率得到五氟化(4-氰苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基二硫化物的直接氟化制备（五氟硫烷基）苯：合成方法和机理方面。

  摘要：

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。

  DOI：

  10.1002/chem.201902651
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 、 三氯化铁 、 xylene 作用下， 生成 bis(4-cyanophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  CXXXVIII ..一些二硫化物的歧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001095

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Haloacid/dimethyl sulfoxide-catalyzed synthesis of symmetrical disulfides by oxidation of thiols
  作者：Palani Natarajan、Himani Sharma、Mandeep Kaur、Pooja Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.041

  日期：2015.10

  A novel method is developed for the oxidation of thiols to the corresponding disulfides using 20 mol % haloacid (HBr or HI) in combination with dimethyl sulfoxide. A tentative mechanism is proposed for the oxidation. In addition to the advantages of cost-effectiveness, simple processes, and broad functional group tolerance, the exclusive formation of disulfides is the principle reward of this methodology

  开发了一种新颖的方法，用于将硫醇氧化为相应的二硫化物，方法是使用20 mol％的卤代酸（HBr或HI）与二甲基亚砜结合使用。提出了一种初步的氧化机理。除了具有成本效益，简单的方法和广泛的官能团耐受性的优点外，与已知的方法进一步将二硫化物进一步氧化为S-氧化物和其他副产物相比，仅形成二硫化物是该方法的主要优点。
• Deep Eutectic Mixture Catalysed the Synthesis of Disulfides Using Bunte Salts as Thiol Surrogates
  作者：Yongsheng Zhou

  DOI：10.3184/174751915x14323930440061

  日期：2015.6

  Bunte salts, easily prepared from odourless sodium thiosulfates and various alkyl and aryl halides, acted as thiol surrogates for preparation of disulfides in the presence of hydrogen peroxide and a Brønsted-acidic deep eutectic mixture. The reaction proceeded smoothly to give the corresponding disulfide products in moderate to good yields, leaving odourless sodium bisulfite and water as the by-products

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。