benzyl 6β-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonylamino]-6α-formamidopenicillanate | 86061-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 6β-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonylamino]-6α-formamidopenicillanate
• 英文别名: benzyl 6α-formamido-6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)penicillanate；benzyl 6β-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6α-formamidopenicillanate；benzyl (2S,5R,6R)-6-formamido-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 86061-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃N₃O₆S
• 分子量: 524.809
• InChiKey: CEIYPYKNQYPVCL-IOHHAYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6β-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonylamino]-6α-formamidopenicillanate 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (2S)-2-formamido-3-mercapto-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  BRL 36650，一种6α-甲酰胺基青霉素的降解：C（5）–C（6）键裂解

  摘要：

  在温和的酸性水溶液条件下，已发现6α-甲酰胺基青霉素会降解，并以C（5）–C（6）键断裂为主要途径。在更极端的酸性或碱性条件下，还得到了其他降解产物，这些降解产物也被表征。

  DOI：

  10.1039/c39870000021
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6β-(N-trifluoromethylsulphonylamino)penicillanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl 6β-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonylamino]-6α-formamidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2865 - 2874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of .beta.-lactam compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04555363A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  A process for the preparation of a .beta.-lactam having the partial structure (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an acyl group, which process comprises treating an imine having the partial structure (II): ##STR2## with a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备具有部分结构（I）的β-内酰胺的方法：其中R₁为酰基，该方法包括将具有部分结构（II）的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物反应。
• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• 6α(7α)-Formamido penicillins and cephalosporins
  作者：Peter H. Milner、Angela W. Guest、Frank P. Harrington、Roger J. Ponsford、Terence C. Smale、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39840001335

  日期：——

  6α(7α)-(Methylthio)penicillins and cephalosporins have been converted into novel antibacterially active 6α(7α)-formamido derivatives by using either mercury(II) acetate and ammonia followed by formylation, or mercury(II) acetate and N,N-bis(trimethylsilyl) formamide in a single step.

  6α（7α） - （甲硫基）青霉素和头孢菌素已被转换成新的通过使用汞（抗菌活性6α（7α）-formamido衍生物II）乙酸盐和氨，接着甲酰化，或汞（II）乙酸盐和Ñ，Ñ -双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺，一步即可完成。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0115405A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  A process for the preparation of a ß-tactam having the partial structure (I): wherein R1 is an acyl group, which process comprises treating an imine having the partial structure (II): with a nucleophilic derivative of formamide.

  一种具有部分结构(I)的 ß-内酰胺的制备方法： 其中 R1 是酰基，该工艺包括将具有部分结构 (II) 的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物处理： 的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物进行处理。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0166377A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A process for preparing a compound of partial structure (I): wherein R1 is a carboxylic acyl group by reacting a compound of partial structure (II): wherein R2 is halogen with a non-nucleophilic organic base. The compound of partial structure (I) can be converted in situ to a compound of partial structure: by addition of a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备部分结构(I)化合物的工艺： 其中 R1 为羧基酰基的部分结构 (II) 的化合物与非亲核有机碱反应： 其中 R2 是卤素与非亲核有机碱反应。 部分结构 (I) 的化合物可就地转化为部分结构 (II) 的化合物： 通过加入甲酰胺的亲核衍生物。