2-((3s,5s,7s)-adamantan-1-ylamino)benzonitrile | 1154361-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3s,5s,7s)-adamantan-1-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-((adamantan-2-yl)amino)benzonitrile；2-(2-Adamantylamino)benzonitrile
• CAS: 1154361-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: YOMFHPPKSZSLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 2-氨基苯甲腈 在 aluminum tri-bromide 、 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到2-((3s,5s,7s)-adamantan-1-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding

  摘要：

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.014

文献信息

• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl
• Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding
  作者：Zhen Wei、Jiarong Li、Ning Wang、Qi Zhang、Daxin Shi、Kening Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.014

  日期：2014.2

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.