3-methylphenyl 3-methyl-2-butenoate | 133532-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methylphenyl 3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 3-Methylbut-2-enoic acid, 3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 133532-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AFJYBJFGJIHYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1464

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl 3-methyl-2-butenoate 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2,2,5-trimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 间甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以97%的产率得到3-methylphenyl 3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005

文献信息

• Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05006550A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein the R.sub.1 -R.sub.7 groups are independently H or straight chain or branched chain lower alkyl or cycloalkyl of 1 to 6 carbons; X symbolizes an ester or thioester linkage, Y is cycloalkyl or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons or is (CH.sub.2) where n is an integer between 0 to 6 or is an alkenyl group of 2 to 6 carbons, or an alkynyl group of 2 to 6 carbons; and Z is H, OH, OR', OCOR', --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR' or a ketal derivative where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 6 carbons, or a phenylalkyl, phenyl or substituted phenyl group.

  化合物的公式 ##STR1## 中展示了类似视黄醇的活性，其中 R.sub.1 -R.sub.7 基团独立地为 H 或直链或支链低碳1至6的烷基或环烷基；X 表示酯或硫酯键，Y 为1至6碳的环烷基或支链烷基或为 (CH.sub.2) 其中 n 为0到6之间的整数或为2到6碳的烯基，或为2到6碳的炔基；Z 为 H、OH、OR'、OCOR'、--COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH 或醚或酯衍生物，或 --CHO 或缩醛衍生物，或 --COR' 或缩酮衍生物，其中 R' 为含有1至6碳的烷基、环烷基或烯基基团，或苯基烷基、苯基或取代苯基。
• Expeditious photochemical reaction toward the preparation of substituted chroman-4-ones
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.081

  日期：2014.8

  photochemical preparation of 5-, 6-, and 7-substituted chroman-4-ones from aryl 3-methyl-2-butenoate esters is described. The two-phase base-catalyzed method relies upon two consecutive processes in one-pot reaction through a photo-Fries rearrangement and a based-catalyzed intramolecular oxa-Michael addition to afford the desired products.

  描述了由3-甲基-2-丁烯酸酯芳基酯容易地光化学制备5-，6-和7-取代的吡喃-4-酮的方法。两相碱催化方法依靠一锅反应中的两个连续过程，通过光-弗里斯重排和碱催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应得到所需的产物。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US04980369A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## where X is S, O; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R.sub.4 and R.sub.5 cannot both be hydrogen, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl or halogen; n is 0-5, and B is H, --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR.sub.1 or a ketal derivative where R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式为##STR1##，其中X为S，O；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3为氢或低烷基；R.sub.4和R.sub.5为氢或低烷基，但R.sub.4和R.sub.5不能同时为氢，R.sub.6为氢，低烷基，低烯基，低环烷基或卤素；n为0-5，B为H，--COOH或其药学上可接受的盐，酯或酰胺，--CH.sub.2 OH或其醚或酯衍生物，或--CHO或其缩醛衍生物，或--COR.sub.1或其缩酮衍生物，其中R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3，m为0-4，或其药学上可接受的盐。
• Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and A 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4- tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419130A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Retinoid-like activity is exhibited by compounds of the formula where X is S, O or NR′; where R′ is hydrogen or lower alkyl; R₁, R₂ and R₃ are hydrogen or lower alkyl; R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R₄ and R₅ cannot both be hydrogen, A is pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl or oxazolyl; n is 0 - 5, and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is -(CH₂)mCH₃ where m is 0-4, or a pharmaceutically accept­able salt thereof.

  式中的化合物具有类视黄醇活性 其中 X 是 S、O 或 NR′； 其中 R′是氢或低级烷基； R₁、R₂ 和 R₃ 是氢或低级烷基；R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基，但 R₄ 和 R₅ 不能都是氢， A 是吡啶基、噻吩基、呋喃基、哒嗪基、吡啶基、吡嗪基、噻唑基或噁唑基；n 是 0 - 5，且 B 是 H、-COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH₂OH 或醚或酯衍生物、或 -CHO 或缩醛衍生物、或 -COR₁ 或缩酮衍生物（其中 R₁ 是 -(CH₂)mCH₃ ，其中 m 是 0-4）或其药学上可接受的盐。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0419131A2

  公开（公告）日：1991-03-27

  Retinold-like activity is exhibited by compounds of the formula where X is S, O or NR′; where R′ is hydrogen or lower alkyl; R₁, R₂ and R₃ are hydrogen or lower alkyl; R₄ and R₅ are hydrogen or lower alkyl with the proviso that R₄ and R₅ cannot both be hydrogen, R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl or halogen; n is 0 - 5, and B is H, -COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, -CH₂OH or an ether or ester derivative, or -CHO or an acetal derivative, or -COR₁ or a ketal derivative where R₁ is -(CH₂)mCH₃ where m is 0-4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有类视黄醇活性的化合物式如下 其中 X 是 S、O 或 NR′；其中 R′是氢或低级烷基；R₁、R₂ 和 R₃ 是氢或低级烷基；R₄ 和 R₅ 是氢或低级烷基，但 R₄ 和 R₅ 不能都是氢，R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级环烷基或卤素；n 为 0 - 5，B 为 H、-COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺、-CH₂OH 或其醚或酯衍生物、或 -CHO 或其缩醛衍生物、或 -COR₁ 或其缩酮衍生物（其中 R₁ 为-(CH₂)mCH₃，其中 m 为 0-4）或其药学上可接受的盐。