Adamantan-1-sulfinanilid | 24053-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Adamantan-1-sulfinanilid
• 英文别名: Adamantan-sulfinsaeure-(1)-anilid；N-phenyladamantane-1-sulfinamide；1-adamantyl-S(O)NHPh
• CAS: 24053-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: LGFPFMDKKIAFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  427.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantan-1-sulfinanilid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基链烷亚磺酰胺在无机水溶液中的水解

  摘要：

  摘要 在含水无机酸中研究了 N-苯基链烷亚磺酰胺 (RSONHPh; 1, R = iPr; 2, R = tBu; 3, R = 1-金刚烷基) 的酸催化水解。发现水解通过缓慢的自发（未催化）途径、A-2（双分子）酸催化途径和酸依赖性亲核催化途径进行，最后一种在氢溴酸和盐酸溶液中占主导地位。在浓硫酸中检测到化合物 2 和 3 从 A-2 到 A-1 的机械转换。催化活性的顺序、添加盐的影响、Arrhenius 参数、动力学溶剂同位素和溶剂效应都与所提出的机制一致。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.508691
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Adamantan-1-sulfinanilid
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3361 - 3363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetically-driven reactivity of sulfinylamines enables direct conversion of carboxylic acids to sulfinamides
  作者：Hang T. Dang、Arka Porey、Sachchida Nand、Ramon Trevino、Patrick Manning-Lorino、William B. Hughes、Seth O. Fremin、William T. Thompson、Shree Krishna Dhakal、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d3sc04727j

  日期：——

  space of sulfinamides remains limited, and the approaches to sulfinamides are largely confined to two-electron nucleophilic substitution reactions. We report herein a direct radical-mediated decarboxylative sulfinamidation that for the first time enables access to sulfinamides from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids. Our studies show that the formation of sulfinamides

  亚磺酰胺是最重要的四价硫化合物之一，可作为一系列新兴药物官能团、生物共轭分子工具和合成中间体（包括亚磺酰亚胺、磺酰亚胺酰胺和磺酰亚胺酰卤）以及广泛的合成中间体的关键切入点。其他 S( IV ) 和 S( VI ) 功能范围。然而，亚磺酰胺的可利用化学空间仍然有限，并且亚磺酰胺的方法很大程度上局限于双电子亲核取代反应。我们在此报道了一种直接自由基介导的脱羧亚磺酰胺化反应，该反应首次能够从广泛且结构多样的羧酸化学空间中获得亚磺酰胺。我们的研究表明，尽管对氮原子的自由基加成具有固有的热力学偏好，但亚磺酰胺的形成仍然存在，而机器学习衍生的模型有助于根据计算生成的基础自由基反应性描述符来预测反应效率。
• Iron-Catalyzed Photochemical Synthesis of Sulfinamides from Aliphatic Hydrocarbons and Sulfinylamines
  作者：Guang-Da Xia、Run Li、Long Zhang、Yi Wei、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00612

  日期：——

  An iron-catalyzed photochemical sulfinamidation of hydrocarbons with N-sulfinylamines has been developed. The merger of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) of FeCl3 with hydrogen atom transfer (HAT) process is the key for the generation of alkyl radicals from hydrocarbons, and the resultant alkyl radicals were readily trapped by N-sulfinylamines to produce structurally diverse sulfinamides. Contrary

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。
• PIZEY J. S.; SYMEONIDES K., PHOSPHORUS AND SULFUR, 1976, 1, NO 1, 41-45
  作者：PIZEY J. S.、 SYMEONIDES K.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of <i>N-</i>Phenylalkanesulfinamides in Aqueous Mineral Acids
  作者：Mrityunjoy Datta、Alan J. Buglass、John G. Tillett

  DOI：10.1080/10426507.2010.508691

  日期：2011.2.28

  acid-catalyzed hydrolysis of N-phenylalkanesulfinamides (RSONHPh; 1, R = iPr; 2, R = tBu; 3, R = 1-adamantyl) has been studied in aqueous mineral acids. Hydrolysis was found to proceed via a slow spontaneous (uncatalyzed) pathway, an A-2 (bimolecular) acid-catalysis pathway, and an acid-dependent nucleophilic catalysis pathway, the last of which predominates in hydrobromic and hydrochloric acid solutions

  摘要 在含水无机酸中研究了 N-苯基链烷亚磺酰胺 (RSONHPh; 1, R = iPr; 2, R = tBu; 3, R = 1-金刚烷基) 的酸催化水解。发现水解通过缓慢的自发（未催化）途径、A-2（双分子）酸催化途径和酸依赖性亲核催化途径进行，最后一种在氢溴酸和盐酸溶液中占主导地位。在浓硫酸中检测到化合物 2 和 3 从 A-2 到 A-1 的机械转换。催化活性的顺序、添加盐的影响、Arrhenius 参数、动力学溶剂同位素和溶剂效应都与所提出的机制一致。图形概要
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3361 - 3363
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——