2-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid | 1042703-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenylacetic acid；2-[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1042703-41-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: LNUYEDPDDJNOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.66h， 生成 2-(3-trifluoromethyl-4-((4-guanidinobenzoyl)oxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用可逆共价抑制剂靶向肠肽酶以实现代谢益处

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶肠肽酶（EP）的抑制为发现用于治疗代谢性疾病的化学疗法开辟了一条新途径。在日本，卡莫司他已被临床用于治疗慢性胰腺炎。但是，尚未完全阐明观察到的临床疗效的机理基础。我们证明了camostat是EP的有效可逆共价抑制剂，其抑制力（k inact / K I）为1.5×10 4 M -1 s -1。高分辨率液相色谱-质谱（LC-MS）显示，在与卡莫司他反应后，EP中添加了161.6 Da，这与卡莫司他的羧基苯基胍部分的插入相符。camostat对EP的共价抑制是可逆的，酶的半衰期为14.3小时。共价加合物的形成进一步受到解析为2.19Å的晶体结构的支持，这表明密莫司他的紧密类似物对EP的催化丝氨酸进行了修饰，导致形成了羧基苯胍基酰基转移酶，与预期的相同。特别要注意的是，稳压器的微小结构修饰导致了抑制机制的改变。我们从其他研究中观察到，需要持续抑制EP才能减少累积食物摄入量和体重，同时

  DOI：

  10.1124/jpet.120.000219
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143

文献信息

• Competing Pathways in the Photo-Favorskii Rearrangement and Release of Esters: Studies on Fluorinated <i>p</i>-Hydroxyphenacyl-Caged GABA and Glutamate Phototriggers
  作者：Kenneth Stensrud、Jihyun Noh、Karl Kandler、Jakob Wirz、Dominik Heger、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo900139h

  日期：2009.8.7

  Three new trifluoromethylated p-hydroxyphenacyl (pHP)-caged γ-aminobutyric acid (GABA) and glutamate (Glu) derivatives have been examined for their efficacy as photoremovable protecting groups in aqueous solution. Through the replacement of hydrogen with fluorine, e.g., a m-trifluoromethyl or a m-trifluoromethoxy versus m-methoxy substituents on the pHP chromophore, modest increases in the quantum

  三种新的三氟甲基化对羟基苯甲酰 (pHP) 笼状 γ-氨基丁酸 (GABA) 和谷氨酸 (Glu) 衍生物作为水溶液中光可去除保护基团的功效已得到检验。通过用氟取代氢，例如，间三氟甲基或间三氟甲氧基相对于pHP发色团上的间甲氧基取代基，氨基酸GABA和谷氨酸释放的量子产率适度增加，并且亲脂性得到改善意识到了。 pHP 三联体经历光法沃斯基重排，同时释放氨基酸底物。去质子化与三重激发态的重排竞争，产生 pHP 共轭碱，在重新质子化后，重新生成起始酮酯，这是一个化学上无生产力或“浪费能量”的过程。当采用皮秒泵浦探针光谱时，GABA 衍生物2 – 5 的特点是三线态寿命短，这是它们快速释放 GABA 的表现。当从m -OCF 3 ( 2 ) 释放时，GABA A受体上释放的 GABA 的生物利用度得到改善，但与母体 pHP 衍生物相比， m -CF 3 ( 3 ) 的释放则降低。这些研究表明， pKa和亲脂性对
• Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite <i>Plasmodium falciparum</i> and Optimization Efforts
  作者：Claire Le Manach、Jean Dam、John G. Woodland、Gurminder Kaur、Lutete P. Khonde、Christel Brunschwig、Mathew Njoroge、Kathryn J. Wicht、André Horatscheck、Tanya Paquet、Grant A. Boyle、Liezl Gibhard、Dale Taylor、Nina Lawrence、Tomas Yeo、Sachel Mok、Richard T. Eastman、Dorjbal Dorjsuren、Daniel C. Talley、Hui Guo、Anton Simeonov、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Erica Erlank、Nelius Venter、Jacek W. Zawada、Ayesha Aswat、Luisa Nardini、Theresa L. Coetzer、Sonja B. Lauterbach、Belinda C. Bezuidenhout、Anjo Theron、Dalu Mancama、Lizette L. Koekemoer、Lyn-Marie Birkholtz、Sergio Wittlin、Michael Delves、Sabine Ottilie、Elizabeth A. Winzeler、Thomas W. von Geldern、Dennis Smith、David A. Fidock、Leslie J. Street、Gregory S. Basarab、James Duffy、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00034

  日期：2021.2.25