2-oxaadamantane | 281-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-oxaadamantane
• 英文别名: oxaadamantane；2-oxa-adamantane；2-Oxa-adamantan；2-Oxaadamantan；Oxa-adamantan；Oxaadamantan；2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 281-24-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CMRFJAMFEWYMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  225 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxaadamantane 在 四溴化碳 、 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以39%的产率得到5-bromo-2-oxaadamantane
  参考文献：
  名称：

  在Prins环化中寻找中间体：2-氧杂-5-金刚烷碳正离子†

  摘要：

  这 2-氧杂-5-金刚烷基碳阳离子4被证明是在几个S N 1取代反应中的可行中间体。但是，尝试通过NMR方法观察到各种前体形成4的尝试（对于1-金刚烷基阳离子5而言成功）失败了，这表明4不能在更长的时间尺度上存活。DFT计算表明，逆-Prins过程（β裂解，Grob断裂）可得到对映体1 R，5 R）- 和 （1 S，5 S）-7-亚甲基-2-氧杂双环[3.3.1] non-2-ene阳离子22是用于唯一现实的单分子退路4。在6-31G（d）基础集的情况下，B3LYP计算预测4比22更稳定11 kJ mol -1，并且将4和22隔离的势垒仅计算为15 kJ mol -1，因此快速平衡这些物种可能在实验室时间尺度上。讨论了这项研究对Prins环化机理的意义。

  DOI：

  10.1039/b921957a
• 作为产物：
  描述：

  7-exo-iodobicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-oxaadamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxaadamantane and 1-aryl-2-oxaadamantanes

  摘要：

  The direct reduction of 1-hydroxy-2-oxaadamantanes derivatives to give 2-oxaadamantanes was unsuccessful. 2-Oxaadamantanes could, however, be prepared from 1-hydroxy-2-oxaadamantes by a ring opening reaction followed by reduction and subsequent ring-closure. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.027

文献信息

• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR M4 D'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021119265A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed herein are 2,3,5-trifluorophenyl-pyridazine substituted hexahydro-1H- cyclopenta[c]pyrrole compounds, useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4) Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了2,3,5-三氟苯基吡啶替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] CONDENSED SUBSTITUTED HYDROPYRROLES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] HYDROPYRROLES SUBSTITUÉS CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021216949A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为肌氨酸乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20170369505A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including pyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-c]pyridazine-8-amine, pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4-amine, pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine, pyrido[3′,2′:4,5]furo[3, 2-d]pyrimidin-4-amine, and pyrimido[4′,5′:4,5]furo[2,3-c]pyridazin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 4 (mAChR M 4 ). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文披露了三环化合物，包括嘧啶并[4′,5′:4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶嗪-8-胺，吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺，吡嗪并[2′,3′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺，吡啶并[3′,2′:4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-胺，以及嘧啶并[4′,5′:4,5]呋喃[2,3-c]吡啶嗪-8-胺化合物，这些化合物可能作为肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂而有用。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20200102288A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are imino-azacycle-benzamide compounds compounds that inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating disorders and conditions in a subject.

  描述了抑制WDR5和相关蛋白质-蛋白质相互作用的亚氨基-氮杂环-苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗受试者疾病和状况的方法。

表征谱图