3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one | 114914-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolinone；[(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino] acetate
• CAS: 114914-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: ILBBIZYSHBOQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-乙基喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷和乙烯基锡烷的叠氮化：叠氮基的新合成

  摘要：

  乙烯基硅烷和乙烯基锡烷与N-乙酰氧基氨基喹唑酮（8）进行氮化，得到氮丙啶（1）–（7）：在二甲基甲酰胺中的氟化铯消除了（1）和（2）中的三甲基甲硅烷基和喹唑酮基团，得到相应的叠氮基。

  DOI：

  10.1039/c39890000836
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷和乙烯基锡烷的叠氮化：叠氮基的新合成

  摘要：

  乙烯基硅烷和乙烯基锡烷与N-乙酰氧基氨基喹唑酮（8）进行氮化，得到氮丙啶（1）–（7）：在二甲基甲酰胺中的氟化铯消除了（1）和（2）中的三甲基甲硅烷基和喹唑酮基团，得到相应的叠氮基。

  DOI：

  10.1039/c39890000836

文献信息

• Aziridination of 2- and 3-phenyl-substituted allylic alcohols with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing the nature of the transition state from the diastereoselectivity of aziridination
  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/a902577d

  日期：——

  Aziridination of phenyl-substituted allylic alcohol 10 with 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 (Q1NHOAc) and with 22 (Q2NHOAc) has been studied. The diastereoselectivity of these reactions is markedly changed by carrying them out in the presence of aqueous sodium hydrogen carbonate solution and under these conditions aziridinations of 10 and of its ester analogue 5 with Q2NHOAc give the same magnitude and

  已经研究了苯基取代的烯丙醇10与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3（Q 1 NHOAc）和22（Q 2 NHOAc）的氮化。通过在碳酸氢钠水溶液中进行这些反应，可以显着改变这些反应的非对映选择性，并且在这些条件下，将10及其酯类似物5与Q 2 NHOAc进行叠氮化可以得到相同的幅度和非对映选择性（用Ph CO 2我）。非对映选择性的这些变化的解释是基于在存在和不存在乙酸的情况下，在用于10叠氮化的过渡态中氢键性质的差异。
• Diastereoselective Control Through Hydrogen Bonding in the Aziridination of the Chiral Allylic Alcohols by Acetoxyaminoquinazolinone
  作者：Murat Cakici、Semistan Karabuga、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Fatma Sevin

  DOI：10.1021/jo902092s

  日期：2009.12.18

  A high diastereoselectivity (up to >99:1) is found for the aziridinations of chiral allylic alcohols with acetoxyaminoquinazolinone (Q-NHOAc). The selectivity is explained in terms of hydrogen bonding between the hydroxy functionality of the allylic alcohol and the remote carbonyl group of the quinazolinone.

  发现手性烯丙基醇与乙酰氧基氨基喹唑啉酮（Q-NHOAc）的氮杂非对映选择性高（高达> 99：1）。用烯丙基醇的羟基官能团和喹唑啉酮的远端羰基之间的氢键来解释选择性。
• Amination with 3-acetoxyaminoquinazolin-4-(3h)ones: preparation of α-aminoacid esters by reaction with silyl ketene acetals followed by NN bond cleavage
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90382-5

  日期：1992.9

  Solutions of 3-acetoxyaminoquinazolinone (5) react with enol ethers and silyl ketene acetals to give α-aminoaldehyde α-aminoketone or α-aminoacid derivatives. Acylation of the exocyclic nitrogen in these derivatives, as a preliminary to reductive NN bond cleavage, could only be accomplished by indirect means. Samarium diiodide, however, effected the reduction of this NN bond without the necessity

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。
• Synthesis of chiral sulfoximines derived from 3-aminoquinazolinones and their catalysis of enantioselective diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Semistan Karabuga、Murat Cakici、Cavit Kazaz、Ertan Sahin、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli

  DOI：10.1039/c1ob06205k

  日期：——

  A series of sulfoxides were sulfoximinated using oxidative addition of 3-aminoquinazolinones by lead tetraacetate in the presence of hexamethyldisilazane. They were applied for the first time in catalytic enantioselective addition to aromatic aldehydes with a product enantiopurity (ee) of 92% in the case of 2-methoxybenzaldehyde.

  一系列亚砜通过铅四醋酸盐的氧化加成反应与3-氨基喹唑啉酮进行硫氧化胺化。在六甲基二硅氮的存在下，它们首次应用于对芳香醛的催化对映选择性加成，在2-甲氧基苯甲醛的情况下，产物的对映体纯度（ee）达到92%。
• Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol and geraniol: comparison with epoxidation
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly

  DOI：10.1039/c39880000624

  日期：——

  Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolone (1) is highly stereoselective, and reaction with geraniol is highly regioselective for the allylic alcohol double bond; comparisons are made with the corresponding reactions of peracids.

  与3- acetoxyamino -2- ethylquinazolone（环己-2-烯-1-醇的氮杂环丙烷1）是高度立体选择性，用香叶醇反应是烯丙醇双键高度选择性; 与过酸的相应反应进行比较。