2-(3-aminopropyl)benzimidazole dihydrochloride | 88704-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-aminopropyl)benzimidazole dihydrochloride
• 英文别名: 3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)propylamine hydrochloride；3-(1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 88704-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃*2ClH
• 分子量: 248.155
• InChiKey: XIYMDCCAKRWWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-(3-aminopropyl)benzimidazole dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-((1H-benzimidazol-2-yl-propylimino)-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镉 (II) 与苯并咪唑的卤化物/伪卤化物配合物：合成、晶体结构和荧光特性

  摘要：

  摘要 两种新的双核 Cd(II) 配合物 [CdL1Cl2]2·H2O (1) 和 [CdL1(N3)2]2·CH3OH (2) 和一种双氰胺桥连一维多核网络 [CdL1(μ1,5-dca) )dca]n (3) 的潜在三齿 NNN 供体希夫碱 2-((1H-苯并咪唑-2-基-乙基亚氨基)-甲基)-吡啶 (L1) 和另一个双核 Cd(II) 复合物 [CdL2Cl(dca) ]2 (4) 类似的 NNN 供体席夫碱配体 2-((1H-苯并咪唑-2-基-丙基亚氨基)-甲基)-吡啶 (L2)，已合成并通过元素分析、IR 和单晶 X 表征-射线晶体学。配体L1和L2分别是吡啶-2-甲醛与2-氨基乙基-1H-苯并咪唑和2-氨基丙基-1H-苯并咪唑的[1+1]缩合产物。在配合物 1 和 4 中，两个 Cd(II) 中心由桥连的氯配体结合在一起，而在 2 中，两个 Cd(II) 中心由 μ1,1-叠氮化物离子桥接。配合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.013
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-氨基丁酸 生成 2-(3-aminopropyl)benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  辅酶模型。37. 冠醚黄素模拟物：带有冠环作为识别位点的黄素的合成和性质

  摘要：

  合成这些 d'isoalloxazine substituee en 7,8 par un 18-crown-6；络合 avec des alcalins ou l'ion 铵 (cinetiques); 反应 avec des 衍生 de dihydro-1,4 nicotinamide

  DOI：

  10.1021/ja00318a041

文献信息

• Regioselective Annulation of Seven-, Eight-, and Nine-Membered Azaheterocycles to Benzimidazole Starting from Chloro-Substituted 2-Aza-1,3-dienes
  作者：Boris Drach、Bogdan Demydchuk、Vladimir Brovarets、Alexander Chernega、Eduard Rusanov

  DOI：10.1055/s-2006-942453

  日期：——

  Readily available 1-aryl-1,3,4,4-tetrachloro-2-azabuta-1,3-dienes enter into a pronouncedly directed cyclocondensation reaction with 2-(ω-aminoalkyl)benzimidazoles to give the corresponding seven-, eight-, and nine-membered azaheterocycles regioselectively annulated to the benzimidazole nucleus. The products thus obtained are derived from benzimidazole fused to 2H-1,3,5-triazepine, 1,3,5-triazocine, or 2H-1,3,5-triazonine, in accordance with comprehensive structural determination by spectroscopic methods and X-ray diffraction analysis.

  现成的 1-芳基-1,3,4,4-四氯-2-氮杂吲哚-1,3-二烯与 2-(Ï-氨基烷基)苯并咪唑发生明显的定向环缩合反应，生成相应的七元、八元和九元杂环，并可选择性地环化到苯并咪唑核上。根据光谱法和 X 射线衍射分析法进行的全面结构测定，由此获得的产物来自与 2H-1,3,5-三氮杂卓、1,3,5-三氮杂环辛或 2H-1,3,5-三嗪融合的苯并咪唑。
• Three-Dimensional Supramolecular of 2-(γ-Aminopropyl)benzimidazole Dichloride Dihydrate <i>via</i> Various Hydrogen Bonds and X···π (X = π, CH) Interactions: Synthesis, Crystal Structure, Characterization, and Biochemical Property
  作者：Hai-Yan Zhao、Jing-Jun Ma、Zhan-Gang Han、Xiao-Dong Yang、Min-Li Yang

  DOI：10.1080/15533174.2013.841229

  日期：2015.4.3

  The title compound, 2-(gamma-aminopropyl)benzimidazole dichloride dihydrate ([H(2)APB(2+)][Cl-](2)center dot 2H(2)O), was synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV, H-1 NMR, and fluorescent spectroscopic method. Single-crystal X-ray analysis was performed, which reveals that the benzimidazole and amine nitrogen atoms are protonated. The [H(2)APB(2+)] ions are linked into a 3D framework by chloride ions and two water molecules via hydrogen bonds, C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi packing interactions between adjacent benzimidazole rings. Antibacterial activities of [H(2)APB(2+)][Cl-](2)center dot 2H(2)O have been studied on the strains S. aureus and E. coli.
• Synthesis of derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene containing on lower rim fragments of 2-aminoalkylbenzimidazoles
  作者：E. A. Alekseeva、A. P. Luk’yanenko、S. S. Basok、A. V. Mazepa、A. I. Gren’

  DOI：10.1134/s107042801009023x

  日期：2010.9

  Reactions of calix[4]arene carboxymethoxy derivatives with 2-aminoalkylbenzimidazoles in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and hydroxybenzotriazole afforded a series of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives containing on the lower rim N-(2-benzimidazolylalkyl)carbamoylmethoxy fragments. The reaction carried out in the absence of hydroxybenzOtriazole resulted in macrocycles containing one N-(2-benzimidazolylalkyl)carbamoyl fragment and a fragment of N-(acyl)dicyclohexylisourea.
• Coenzyme models. 37. A crown ether flavin mimic: synthesis and properties of a flavin bearing a crown ring as a recognition site
  作者：Seiji Shinkai、Yuichi Ishikawa、Hiroko Shinkai、Takaharu Tsuno、Hiroki Makishima、Kaori Ueda、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/ja00318a041

  日期：1984.3

  Synthese d'isoalloxazine substituee en 7,8 par un 18-crown-6; complexation avec des alcalins ou l'ion ammonium (cinetiques); reaction avec des derives de dihydro-1,4 nicotinamide

  合成这些 d'isoalloxazine substituee en 7,8 par un 18-crown-6；络合 avec des alcalins ou l'ion 铵 (cinetiques); 反应 avec des 衍生 de dihydro-1,4 nicotinamide
• Halide/pseudohalide complexes of cadmium(II) with benzimidazole: Synthesis, crystal structures and fluorescence properties
  作者：Hai-Yan Zhao、Fu-Li Yang、Na Li、Xiao-Jing Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.013

  日期：2017.11

  IR and single crystal X-ray crystallography. The ligands L1 and L2 are [1 + 1] condensation products of pyridine-2-carbaldehyde with 2-aminoethyl-1H-benzimidazole and 2-aminopropyl-1H-benzimidazole, respectively. In the complexes 1 and 4 the two Cd(II) centers are held together by the bridged chloride ligands, while in 2 the two Cd(II) centers are bridged by μ1,1-azide ions. Complex 3 has a one-dimensional

  摘要 两种新的双核 Cd(II) 配合物 [CdL1Cl2]2·H2O (1) 和 [CdL1(N3)2]2·CH3OH (2) 和一种双氰胺桥连一维多核网络 [CdL1(μ1,5-dca) )dca]n (3) 的潜在三齿 NNN 供体希夫碱 2-((1H-苯并咪唑-2-基-乙基亚氨基)-甲基)-吡啶 (L1) 和另一个双核 Cd(II) 复合物 [CdL2Cl(dca) ]2 (4) 类似的 NNN 供体席夫碱配体 2-((1H-苯并咪唑-2-基-丙基亚氨基)-甲基)-吡啶 (L2)，已合成并通过元素分析、IR 和单晶 X 表征-射线晶体学。配体L1和L2分别是吡啶-2-甲醛与2-氨基乙基-1H-苯并咪唑和2-氨基丙基-1H-苯并咪唑的[1+1]缩合产物。在配合物 1 和 4 中，两个 Cd(II) 中心由桥连的氯配体结合在一起，而在 2 中，两个 Cd(II) 中心由 μ1,1-叠氮化物离子桥接。配合物