1-<(S)-(N-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 141810-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-<(S)-(N-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(6-bromo-2-formyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 141810-45-9；141810-46-0；147292-62-4；147292-63-5
• 化学式: C₂₁H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 448.36
• InChiKey: VBRNIPLKMCBEAZ-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-(N-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以40 mg的产率得到debromowoodinine
  参考文献：
  名称：

  生物碱伍地宁的合成。

  摘要：

  生物碱木地宁的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250411
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-<(S)-(N-tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>-6-bromo-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  生物碱伍地宁的合成。

  摘要：

  生物碱木地宁的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250411

文献信息

• Woodinine and its Stereomers - Absolute Configuration
  作者：Siavosh Mahboobi、Thomas Burgemeister、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19933260108

  日期：——

  The synthesis of all the four stereomers of the alkaloid woodinine (12a)1) is described and the stereochemical conclusions of Païs3) and Still6) are discussed. The absol. configurations of woodinine (12a) and its diastereomer 8b are unequivocally deduced from the pertinent piperazinediones 16 and 17.

  描述了生物碱伍德宁 (12a)1) 的所有四种立体异构体的合成，并讨论了 Païs3) 和 Still6) 的立体化学结论。绝对的。Woodinine (12a) 及其非对映异构体 8b 的构型是从相关的哌嗪二酮 16 和 17 明确推导出来的。