4-(4-nitro-1,8-naphthalimido)butanoic acid | 307299-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-nitro-1,8-naphthalimido)butanoic acid
• 英文别名: N-(3-Carboxypropyl)-4-nitro-1,8-naphthalimide；4-(6-Nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid；4-(6-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 307299-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• mdl: MFCD03716307
• 分子量: 328.281
• InChiKey: IDVHGRZRZDBHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  619.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitro-1,8-naphthalimido)butanoic acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.82%的产率得到4-amino-9-(3-carboxypropyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型高耐热性含羧酸基单偶氮萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了一组新型含羧酸-1,8-萘酰亚胺基的单偶氮分散染料。所有中间体和染料均采用重结晶和柱层析法纯化。纯化产物通过 1 H NMR、13 C NMR、FTIR、DSC、UV-VIS和元素分析进行​​表征。对合成染料在不同溶剂中的分光光度法进行了研究，以获得它们的最大吸收、摩尔消光系数和溶剂致变色效应。合成染料在丙酮中的最大吸收峰为(513-549 nm)，摩尔消光系数为(17405-38939 1/mol cm)。通过将介质从氯仿改为 DMF，所有染料的溶剂致变色效应都增加了。在含有分散剂的水中制备合成染料的分散液并应用于涤纶织物。染色织物表明，所有合成染料都适用于涤纶纤维的染色，产生深红色至蓝红色，牢度非常好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800194
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 4-氨基丁酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.46%的产率得到4-(4-nitro-1,8-naphthalimido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型高耐热性含羧酸基单偶氮萘酰亚胺分散染料的合成与表征

  摘要：

  合成了一组新型含羧酸-1,8-萘酰亚胺基的单偶氮分散染料。所有中间体和染料均采用重结晶和柱层析法纯化。纯化产物通过 1 H NMR、13 C NMR、FTIR、DSC、UV-VIS和元素分析进行​​表征。对合成染料在不同溶剂中的分光光度法进行了研究，以获得它们的最大吸收、摩尔消光系数和溶剂致变色效应。合成染料在丙酮中的最大吸收峰为(513-549 nm)，摩尔消光系数为(17405-38939 1/mol cm)。通过将介质从氯仿改为 DMF，所有染料的溶剂致变色效应都增加了。在含有分散剂的水中制备合成染料的分散液并应用于涤纶织物。染色织物表明，所有合成染料都适用于涤纶纤维的染色，产生深红色至蓝红色，牢度非常好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800194

文献信息

• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06492380B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1) 第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2) 第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3) 第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4) 第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5) 与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070093474A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明涉及一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。本发明还涉及使用该组合物的方法，包括给药方法。
• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1185515A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：PainCeptor Pharma Corp.

  公开号：EP1931637A2

  公开（公告）日：2008-06-18