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diethyl (phenylethynyl)boronate | 1334430-38-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
diethyl (phenylethynyl)boronate
英文别名
Diethoxy(2-phenylethynyl)borane;diethoxy(2-phenylethynyl)borane
diethyl (phenylethynyl)boronate化学式
CAS
1334430-38-4
化学式
C12H15BO2
mdl
——
分子量
202.061
InChiKey
SVKCDOMWKTYCQH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.14
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    18.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    diethyl (phenylethynyl)boronate 在 10% w/w silver nitrate/silica gel 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下, 以 甲苯正戊烷 为溶剂, 反应 44.0h, 生成 2-苯基-2,5-二氢呋喃
    参考文献:
    名称:
    催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯
    摘要:
    由于其固有的化学性质和既定的反应模式,丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性,使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯,但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成,以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸,产生了炔丙基二氮烯,其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法;炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯,烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下,都能以高产率和对映选择性获得产物。
    DOI:
    10.1021/jacs.6b11937
  • 作为产物:
    描述:
    硼酸三乙酯苯乙炔正丁基锂盐酸 作用下, 以 乙醚正己烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 diethyl (phenylethynyl)boronate
    参考文献:
    名称:
    催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯
    摘要:
    由于其固有的化学性质和既定的反应模式,丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性,使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯,但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成,以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸,产生了炔丙基二氮烯,其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法;炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯,烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下,都能以高产率和对映选择性获得产物。
    DOI:
    10.1021/jacs.6b11937
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文献信息

  • Practical Metal-Free C(sp<sup>3</sup>)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
    作者:Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou
    DOI:10.1002/anie.201310193
    日期:2014.4.7
    is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and Nallyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility
    描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯,在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性,并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂(各种有机硼烷和CH化合物)方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
  • Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions
    作者:Giovanni Muncipinto、Philip N. Moquist、Stuart L. Schreiber、Scott E. Schaus
    DOI:10.1002/anie.201103271
    日期:2011.8.22
    Multicomponent Petasis reactions: The first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β‐amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α‐hydroxy aldehydes, and amines (see scheme).
    多组分 Petasis 反应:第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来,该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法,涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺(参见方案)。
  • Three-Component Approach to Densely Functionalized Trifluoromethyl Allenols by Asymmetric Organocatalysis
    作者:Marie Deliaval、Ramasamy Jayarajan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó
    DOI:10.1021/jacs.3c02852
    日期:2023.5.10
    developed a new three-component catalytic coupling reaction of alkynyl boronates, diazomethanes, and aliphatic/aromatic ketones in the presence of BINOL derivatives. The reaction proceeds with a remarkably high enantio- and diastereoselectivity (up to three contiguous stereocenters) affording tertiary CF3-allenols in a single operational step. The reaction proceeds under mild, neutral, metal-free conditions
    我们在 BINOL 衍生物存在下开发了一种新的硼酸炔基酯、重氮甲烷和脂肪族/芳香族酮的三组分催化偶联反应。该反应以非常高的对映选择性和非对映选择性(最多三个连续的立体中心)进行,在单个操作步骤中提供叔 CF 3 -烯醇。反应在温和、中性、无金属的条件下进行,从而导致高水平的官能团耐受性。
  • Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
    作者:Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus
    DOI:10.1021/jacs.6b11937
    日期:2017.2.8
    Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly
    由于其固有的化学性质和既定的反应模式,丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性,使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯,但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成,以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸,产生了炔丙基二氮烯,其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法;炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯,烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下,都能以高产率和对映选择性获得产物。
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