N-tert-butyl-N-cyclohexa-2,5-dienylformamide | 1227043-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-cyclohexa-2,5-dienylformamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-cyclohexa-2,5-dien-1-ylformamide
• CAS: 1227043-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: SDBQFKRPSXERDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-cyclohexa-2,5-dienylformamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Conduramine E 的正式全合成利用 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化反应

  摘要：

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219526
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylcyclohexa-2,5-dienylamine 、 甲乙酐 在 N-tert-butylcyclohexa-2,4-dienylamine 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到N-tert-butyl-N-cyclohexa-2,5-dienylformamide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Conduramine E 的正式全合成利用 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化反应

  摘要：

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219526

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Conduramine E Utilising the Bryce-Smith-Gilbert Photoamination Reaction
  作者：Andrew Russell、David Chappell、Michael Drew、Shane Gibson、Laurence Harwood

  DOI：10.1055/s-0029-1219526

  日期：2010.3

  Utilising a Bryce-Smith-Gilbert photoamination of benzene as a key step, a synthesis of (±)-conduramine E was carried out. A highly regioselective dihydroxylation of a cyclic diene was effected utilising Sharpless AD-mix-β.

  利用苯的 Bryce-Smith-Gilbert 光胺化作为关键步骤，进行了 (±)-conduramine E 的合成。使用 Sharpless AD-mix-β 实现了环状二烯的高度区域选择性二羟基化。