2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzimidazole | 66892-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1h-Benzimidazol-2-yl)-6-methylphenol
• CAS: 66892-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00612446
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PNASNJYSOVPOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzimidazole 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESIPT 主动推拉荧光查耳酮染料的异构体特异性溶剂化变色和分子转子特性

  摘要：

  具有分子内氢键的芳香族发色团可以进行激发态分子内质子转移（ESIPT），是化学传感/生物传感应用的关键工具，因为它们产生大的斯托克斯位移荧光，与吸收光谱不重叠，以限制背景干扰。经典的 ESIPT 活性荧光团，例如 2-(2′-羟基苯基)苯并唑 (HBX) 系列（X = NH、O、S），有利于基态 (GS) 烯醇 (E) 形式，可进行 ESIPT 以提供基态 (GS) 烯醇 (E) 形式一种激发态 (ES) 酮 (K) 互变异构体，可产生红移荧光。在此，我们将 HBX 部分连接到 6-甲氧基茚满酮 (6MI)，以创建异构体（邻位和对位）ESIPT 活性查尔酮染料，并表征了它们在极性质子溶剂（MeOH 和甘油 (Gly)/MeOH 混合物）中的光物理性质）和非极性非质子（1,4-二恶烷）溶剂进行比较。查耳酮有利于 GS E 结构，该结构在 MeOH、Gly/MeOH 混合物和二恶烷中经历 ESIPT，专门提供具有大斯托克斯位移的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c04903
• 作为产物：
  描述：

  4b,9b-Dihydroxy-6-methyl-4b,9b-dihydro-5-oxa-indeno[2,1-a]inden-10-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  The ninhydrin core as carbonyl source to access 2-(2′-hydroxyaryl)benzimidazoles exploiting the ortho selectivity of ninhydrin-phenol adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960379

文献信息

• Small heterocycles as highly luminescent building blocks in the solid state for organic synthesis
  作者：Fabiano da Silveira Santos、Natália Goedtel Medeiros、Ricardo Ferreira Affeldt、Rodrigo da Costa Duarte、Sidnei Moura、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c5nj02943k

  日期：——

  ESIPT photoactive mono-formylated benzoxazole derivatives obtained through a Duff functionalization protocol using a simple synthetic methodology.

  通过使用简单的合成方法，通过Duff功能化协议获得的ESIPT光活性单甲酰化苯并咔唑衍生物。
• Synthesis and fungicidal activity of novel 6H-benzimidazo[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-ones
  作者：Yuhuan Tan、Zilong Tang、Caixia Ma、Yinchun Jiao

  DOI：10.1007/s10593-021-02946-y

  日期：2021.5

  nols with triphosgene, and the structures of the target compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS methods. The fungicidal activity of the compounds was evaluated at 50 μg/ml concentration, and unsubstituted 6H-benzimidazo-[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-one showed 75.1% activity against Sclerotinia sclerotium, which was higher than that of chlorothalonil.

  一系列的6 ħ -benzimidazo [1,2 Ç ] [1,3]苯并恶嗪-6-酮衍生物是通过2-（1-的反应在中等至良好的产率合成ħ苯并咪唑-2-基）酚与三光气, 目标化合物的结构通过NMR、IR和HRMS方法进行表征。在50 μg/ml浓度下评价化合物的杀菌活性，未取代的6 H-苯并咪唑-[1,2- c ][1,3]苯并恶嗪-6-one对菌核菌的活性为75.1% ，较高不如百菌清。
• 苯并噁嗪-2-酮并苯并咪唑类化合物及其制备 方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN110218217B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明提供具有通式(I)的苯并噁嗪‑2‑酮类苯并咪唑类化合物，式(I)中，R1是氢或卤基或C1‑C2烷基或C1‑C2烷氧基；R2是氢或C1‑C2烷基。本发明利用取代‑2‑苯并咪唑苯酚和三光气来合成苯并噁嗪‑2‑酮并苯并咪唑类化合物。该类化合物对农作物病菌具有良好的杀菌活性。
• 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoazole-based AIEgens with interesting photoresponse property
  作者：Henan Hou、Lijun Zhang、Deping Xiu、Zhe Li、Huibin Liu、Miying Jia、Xuhong Zhang、Qi Feng、Haitao Yu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.114710

  日期：2023.7

  (AIEgens), 2-(2-hydroxybenzene)benzoazole (HBZ)-based molecules are widely applied in organic light emitting diodes, white-light emitters, chemosensors and bioimaging materials. However, there are few reports on the photoresponsive properties of HBZ-based AIEgens. In this work, three HBZ-based AIEgens 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzothiazole (1), 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzoxazole (2), and 2-(2-hy

  2-(2-羟基苯)苯并唑(HBZ)基分子作为一类典型的聚集诱导发光剂(AIEgens)，广泛应用于有机发光二极管、白光发射器、化学传感器和生物成像材料中。然而，关于基于 HBZ 的 AIEgens 的光响应特性的报道很少。在这项工作中，三种基于 HBZ 的 AIEgens 2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzothiazole ( 1 )、2-(2-hydroxy-3-methylphenyl)benzoxazole ( 2 ) 和 2-(2-hydroxy-3) -甲基苯基）苯并咪唑（3)被发现在紫外线照射下的碱性水溶液中表现出显着的光响应特性。光响应过程的重要动力学信息是通过时间相关的荧光光谱获得的，包括动力学顺序、速率常数和表观活化能。机理研究表明， 1-3中苯并唑部分的开环水解反应是光响应特性的原因。基于这一发现，1-3成功用于水溶液和固体试纸的照片打印
• Addison, Anthony W.; Burke, Philip J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 803 - 805
  作者：Addison, Anthony W.、Burke, Philip J.

  DOI：——

  日期：——