methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate | 154550-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate
• 英文别名: 2-allyloxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester；2-Allyloxy-3-methyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 3-methyl-2-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 154550-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OEWZWGROZHSPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Zur Kenntnis derClaisen-Umlagerung II. (Versuche mit14C, 3. Mitteilung)
  作者：H. Schmid、K. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19530360218

  日期：——

  Bei Studien der para-Claisen-Umlagerung mit Hilfe von 14C-markiertem Allyl-[2,6-dimethyl-phenyl]-äther liess sich durch Kreuzexperimente und durch Abbau des Allyläthers und seines Umlagerungsproduktes zeigen, dass die para-Umlagerung streng intramolekular und ohne Inversion des Allylrestes verläuft.

  在借助14 C标记的烯丙基[2,6-二甲基苯基]醚进行对克莱森重排的研究中，交叉实验以及烯丙基醚及其重排产物的降解表明对重排严格地是分子内的，并且在没有烯丙基残基的转化。
• Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44
  作者：Claisen、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Black, Michael; Cadogan, J. I. G.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 2, p. 155 - 160
  作者：Black, Michael、Cadogan, J. I. G.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• The para-Claisen Rearrangement. I. The Preparation and Rearrangement of the α-and γ-Ethylallyl Ethers of Methyl o-Cresotinate. A Reinvestigation^1,2
  作者：Sara Jane Rhoads、Rebecca Raulins、Rosalie D. Reynolds

  DOI：10.1021/ja01642a026

  日期：1954.7
• The para-Claisen Rearrangement. III. Kinetics of the Rearrangement of Some γ-Substituted Allyl Ethers of Methyl o-Cresotinate¹
  作者：Sara Jane Rhoads、Robert L. Crecelius

  DOI：10.1021/ja01624a035

  日期：1955.10