2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol | 3416-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(1H-Benzimidazol-2-yl)methyl]phenol；2-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)phenol
• CAS: 3416-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00159948
• 分子量: 224.262
• InChiKey: OLNLWAVOTVONIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 、 iron perchlorate hexahydrate 、 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol 在 KOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  McDevitt, Michael R.; Addison, Anthony W.; Sinn, Ekkehard, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 18, p. 3425 - 3433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl) propanoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  室温下用 H2O2 水溶液进行配体驱动的 C–H 羟基化

  摘要：

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08332

文献信息

• LIGAND-ENABLED SCALABLE C-H HYDROXYLATION OF BENZOIC AND PHENYLACETIC ACIDS AT ROOM TEMPERATURE
  申请人：[en]THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2024054881A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  The application discloses industry scalable methods of using bifunctional bidentate pyridone-carboxylic acid ligands, such as 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)propanoic acid, that enable room-temperature Pd-catalyzed C-H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide, at room temperature. Further disclosed are methods of derivatization of the resulting hydroxylation products, synthesis of polyfluorinated natural products coumestan or pterocarpene from phenol building blocks, and hydroxylation of ibuprofen using this methodology,

  该申请公开了使用双功能双齿吡啶酮-羧酸配体（如 2-甲基-2-(6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-基)丙酸）的工业可扩展方法，这些配体能够在室温下用工业兼容氧化剂过氧化氢水溶液催化多种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。进一步公开了衍生羟化产物的方法、从苯酚结构单元合成多氟天然产物香豆素或紫檀烯的方法，以及使用该方法羟化布洛芬的方法、
• Penetrating topical pharmaceutical compositions containing N-(2-hydroxyethyl)pyrrolidone
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0129285A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Topical pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically-active agent and a novel, penetration-enhancing vehicle or carrier are disclosed. The vehicle or carrier comprises a binary combination of N-(2-Hydroxyethyl) pyrrolidone and a "cell-envelope disordering compound". The compositions provide marked transepidermal and percutaneous delivery of the active selected. A method of treating certain pathologies and conditions responsive to the selected active, systemically or locally, is also disclosed.

  本发明公开了一种外用药物组合物，该组合物包含一种药物活性剂和一种新型的渗透增强载体或载体。载体或载体包括 N-（2-羟乙基）吡咯烷酮和 "细胞包膜紊乱化合物 "的二元组合。这些组合物能明显地经皮和经皮递送所选的活性物质。此外，还公开了一种全身或局部治疗对所选活性物质有反应的某些病理和病症的方法。
• WAHLGREN, CURTIS G.;ADDISON, ANTHONY W., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 541-543
  作者：WAHLGREN, CURTIS G.、ADDISON, ANTHONY W.

  DOI：——

  日期：——
• EP0129285B1
  申请人：——

  公开号：EP0129285B1

  公开（公告）日：1991-05-15
• GALLIUM (III) COMPLEXES, PROCESS FOR THEIR OBTENTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES MERAM

  公开号：EP0599881A1

  公开（公告）日：1994-06-08