phenyl 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 107971-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester；phenyl 4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 107971-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DWAGSDOFLIDBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 生成 4-氧代-2-苯基-5-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡啶-1-羧酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 4-oxo-2-phenyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Additiom of Grignard reagents to 1-acyl-4-methoxypyridinum salts. An approach to the synthesis of quinolizidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85000-5

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Arylation of Pyridinium Ions: Harnessing an Iminium Ion Activation Mode
  作者：Stephen T. Chau、J. Patrick Lutz、Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201303994

  日期：2013.8.26

  A nickel for your thoughts …︁ An enantioselective nickel‐catalyzed cross‐coupling between N‐acylpyridinium salts and organozinc reagents is reported. The catalytic system, which is comprised of an air‐stable NiII source and a chiral phosphoramidite ligand, affords 2‐substituted‐2,3‐dihydro‐4‐pyridones with up to >99 % ee.

  镍为您的想法...︁报告了N-酰基吡啶盐和有机锌试剂之间的对映选择性镍催化交叉偶联。该催化体系由空气稳定的 Ni II源和手性亚磷酰胺配体组成，可提供 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮，其ee高达 >99% 。
• <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates. A Stereoselective Synthesis of Acyclic Amino Alcohols Containing Multiple Chiral Centers
  作者：W. Stephen McCall、Teresa Abad Grillo、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo802029y

  日期：2008.12.19

  opened regio- and stereoselectively with cyanogen bromide. The ring-opened products contain useful cyanamide and benzylic bromide functional groups. The benzyl bromide can be cleanly reduced, or substituted with various nucleophiles via an S(N)2 process to add additional heteroatoms stereoselectively. This methodology is useful for the stereoselective synthesis of uniquely substituted alkylamine derivatives

  各种在 C-2 上含有苯基的多取代哌啶可以用溴化氰区域和立体选择性地打开。开环产物含有有用的氰胺和苄基溴官能团。苄基溴可以被完全还原，或通过 S(N)2 过程被各种亲核试剂取代，以立体选择性地添加额外的杂原子。该方法可用于立体选择性合成含有多个手性中心和各种官能团的独特取代的烷基胺衍生物。使用这种策略制备了含有三到五个连续立体中心的非对映异构纯氨基醇。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohol Derivatives via a Silicon-Mediated Ring-Opening of Substituted Piperidines
  作者：W. Stephen McCall、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol9010757

  日期：2009.7.2

  regioselectively with TBAF and cyanogen bromide. The ring-opened products contain synthetically useful cyanamide and terminal alkene functional groups. This method is useful for the stereoselective synthesis of alkylamine derivatives containing multiple chiral centers.

  可以用TBAF和溴化氰区域选择性地打开在C-2处含有三甲基甲硅烷基甲基的多取代哌啶。开环产物含有合成上有用的氰酰胺和末端烯烃官能团。该方法对于含有多个手性中心的烷基胺衍生物的立体选择性合成是有用的。
• Photoredox-Catalyzed Giese Reactions: Decarboxylative Additions to Cyclic Vinylogous Amides and Esters
  作者：Kevin Dykstra、Alexei Buevich、Qi Gao、Yu-Hong Lam、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.3390/molecules27020417

  日期：——

  An effective strategy has been developed for the photoredox-catalyzed decarboxylative addition of cyclic amino acids to both vinylogous amides and esters leading to uniquely substituted heterocycles. The additions take place exclusively trans to the substituent present on the dihydropyridone ring affording stereochemical control about the new carbon-carbon bond. These reactions are operationally simplistic

  已经开发了一种有效的策略，用于将环状氨基酸光氧化还原催化脱羧加成到乙烯基酰胺和酯上，从而产生唯一取代的杂环。加成只发生在二氢吡啶酮环上的取代基的反式上，从而对新的碳-碳键提供立体化学控制。这些反应操作简单，并以良好至优异的分离产率提供所需的产品。
• Diels−Alder Reactions of 5-Vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones:  Regio- and Stereoselective Synthesis of Octahydroquinolines
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Clinton A. Brooks、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol027308a

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Readily available 5-vinyldihydropyridones 2 undergo Diels-Alder cyclization with various dienophiles to afford novel octahdroquinolines. The process is highly stereoselective and provides heterocyclic products containing synthetically useful functionality.

  [反应：见正文]易于获得的5-乙烯基二氢吡啶酮2与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到新颖的八氢喹啉。该方法是高度立体选择性的，并提供含有合成有用功能的杂环产物。