(4R)-1-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid | 104159-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-1-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-t-butyldimethylsilyl-3,3-dimethyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dimethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 104159-72-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: PXTYUWRCSNJNTN-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (4R,S)-4-<(4-carboxyphenyl)oxy>-3,3-dimethyl-1-<<(phenylmethyl)amino>carbonyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4R)-1-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021

文献信息

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  作者：JOSIDA MAKOTO、 TAMURA DZYUNYA、 IVAMOTO XIDEHTOKU、 TSUKAMOTO SINITI、 YAMAM+

  DOI：——

  日期：——