2-Diazo-5-phenyloct-7-en-3-one | 185674-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-5-phenyloct-7-en-3-one
• 英文别名: 2-Diazonio-5-phenylocta-2,7-dien-3-olate；2-diazo-5-phenyloct-7-en-3-one
• CAS: 185674-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WVQUJMXDNSJIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-5-phenyloct-7-en-3-one 在 dirhodium tetraacetate 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (1R*,4S*)-1-Methyl-4-phenylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylhex-5-enoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-Diazo-5-phenyloct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems
  作者：Anita R. Maguire、N. Rachael Buckley、Patrick O'Leary、George Ferguson

  DOI：10.1039/cc9960002595

  日期：——

  Highly diastereoselective rhodium(II) acetate-catalysed intramolecular addition of α-diazo ketones to aromatic rings to form the azulenones 3 has been achieved; the norcaradiene form of 3 undergoes efficient stereospecific cycloaddition with phenyltriazolinedione, in either a stepwise or a tandem process, leading to the pentacyclic systems 4 as a single diastereomer in each case.

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。
• Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091
  作者：Maguire, Anita R.、Buckley, N. Rachael、O'Leary, Patrick、Ferguson, George

  DOI：——

  日期：——