α-bromopropionyl 2-oxazolidinone amide | 114341-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: α-bromopropionyl 2-oxazolidinone amide
• 英文别名: 3-(2'-Bromopropionyl)oxazolidin-2-one；3-(2-bromopropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114341-77-4
• 化学式: C₆H₈BrNO₃
• 分子量: 222.038
• InChiKey: JGFGPUIJCNSTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromopropionyl 2-oxazolidinone amide 在 水 、 四氯化锗 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦/氯化锗（IV）组合：还原α-溴代羧酸衍生物的新剂

  摘要：

  发现Ph 3 P / GeCl 4组合对于减少各种α-溴代羧酸衍生物是有效的。用α-溴代羧酸衍生物处理后，可获得良好至优异收率的相应脱卤产物。此外，即使在水（1.0当量）存在下使用催化量（0.2当量）的GeCl 4时，所选的羧酸衍生物也被脱卤。本还原也应用于α，α-二溴-β-内酰胺的选择性半还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10841-3
• 作为产物：
  描述：

  N-propionyloxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 α-bromopropionyl 2-oxazolidinone amide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸中的底物空间效应促进了自由基反应

  摘要：

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00295-5

文献信息

• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。
• An Activated Germanium Metal-Promoted, Highly Diastereoselective Reformatsky Reaction
  作者：Hirotaka Kagoshima、Yukihiko Hashimoto、Dai Oguro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo971672j

  日期：1998.2.1

  germanium(II) iodide with potassium metal, was found to promote the Reformatsky reaction effectively under mild conditions. In the presence of activated germanium metal, the reactions of alpha-bromo ketones 2a and 2b and alpha-bromo imides 2e and 2f with benzaldehyde (1a) proceeded smoothly to give the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds 3a, 3b, 3e and 3f, respectively, in good yields and with

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。
• Heterocyclic compounds and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05231179A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, an ar(lower)alkyl group or an aryl group, or R.sub.1 and R.sub.2 may be combined together to form a lower alkylene group and/or R.sub.3 and R.sub.4 are combined together to form a lower alkylene group, or R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may be combined together to form an o-phenylene group, X is a halogen atom and Y is an oxygen atom or a nitrogen atom substituted with lower alkyl or aryl, which is useful as an intermediate in the synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem compounds valuable as antibiotics.

  一种化合物的公式：## STR1 ##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4分别是氢原子，低级烷基，芳基（低级）烷基或芳基，或R.sub.1和R.sub.2可以结合在一起形成低级烷基烯基和/或R.sub.3和R.sub.4结合在一起形成低级烷基烯基，或R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4可以结合在一起形成o-苯撑基，X是卤素原子，Y是氧原子或被低级烷基或芳基取代的氮原子，该化合物在合成有价值的抗生素1.beta.-甲基碳青霉烯化合物中用作中间体。
• ３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000053661A

  公开（公告）日：2000-02-22

  (57)【要約】\n【課題】３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体を常に高収率かつ高純度で製造することができる製造方法を提供することである。\n【解決手段】有機溶媒中にてクロロトリメチルシラン及び第三アミン類を用いて２−オキサゾリジノン誘導体をトリメチルシリル化した後、副生するアミン塩酸塩を除去し、ついで２−ブロモプロピオニルハライドを反応させて３−（２−ブロモプロピオニル）−２−オキサゾリジノン誘導体を製造する方法において、(1) 前記２−オキサゾリジノン誘導体の質量ｍと該誘導体及び有機溶媒の合計質量Ｍとの比（ｍ／Ｍ）が０．１５以下であり、(2) 前記２−ブロモプロピオニルハライドと反応後、アルカリ水溶液を加えてｐＨを５．０〜７．０に調整し、ついで水層を分離する後処理を行い、(3) 後処理後、有機溶媒を７０℃以下の温度で減圧下留去する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物的生产方法，该方法具有稳定的高产率和高纯度。\使用三甲基氯硅烷和叔胺在有机溶剂中对 2-噁唑烷酮衍生物进行三甲基硅烷化后，除去副产物胺盐酸盐，然后将 2-溴丙酰基卤化物与 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物反应，得到 3-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物。在生产-(2-溴丙酰基)-2-噁唑烷酮衍生物的方法中，(1)所述 2-噁唑烷酮衍生物的质量 m、衍生物和(2) 与所述 2-溴丙酰基卤化物反应后，加入碱水溶液将 pH 值调节至 5.0-7.0，然后进行后处理以分离水层， (3) 后处理后，在 70°C 或以下的温度下减压除去有机溶剂。(3) 后处理后，在 70°C 或更低的温度下减压蒸馏掉有机溶剂。