(S_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one | 92210-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-(+)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-buten-4-olide；(S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one；(S_S)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one；4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 92210-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: JIQGSBIPDHCTCS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3aS,6aR,(S)S)-3a-methyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与活化亚砜的1,3-偶极环加成反应：路易斯酸的影响

  摘要：

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051574v
• 作为产物：
  描述：

  (R) 3-chloro 1-p-tolylsulfinyl 2-propanone 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-对甲苯基亚磺酰基丁烯内酯的双亲行为

  摘要：

  报道了对（S）-2-对甲苯基亚磺酰基丁烯内酯（2）与环状和非环状二烯的反应的研究。将该亲二烯体的反应性和立体选择性与（S）-2-对甲苯基亚磺酰基环戊烯酮（3）的反应性和立体选择性进行比较，以获得迄今为止提出的立体化学模型的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00913-7

文献信息

• Asymmetric michael additions of ester enolates to enantiomerically pure vinylic sulfoxides
  作者：Gary H. Posner、Moshe Weitzberg、Terence G. Hamill、Edward Asirvatham、He Cun-heng、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90581-2

  日期：1986.1

  donors to enantiomerically pure Michael acceptor cycloalkenone sulfoxides 1a and 1b and unsaturated lactone sulfoxides 3a and 3b. The level of asymmetric induction in some cases is extraordinarily high (95% e.e. of final 1,5-dicarbonyl products). Adduct ester lactones 5 and 6 can be converted easily into some synthetically versatile, trifunctional, 3-substituted glutarate esters of high enantiomeric purity

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。
• )-(+)-2-(-tolylsulfinyl)-2-buten-4-olide: an enantiomerically pure Michael acceptor for asymmetric synthesis of 3-substituted 4-butanolides. (—)-podorhizon.
  作者：Gary H. Posner、Timothy P. Kogan、Stephen R. Haines、Leah L. Frye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81247-8

  日期：1984.1

  A short, reliable, and practical synthesis of ()-(+)-2-(-tolylsulfinyl)-2-buten-4-olide has been developed, and the utility of this Michael acceptor for highly enantiocontrolled synthesis of 3-substituted 4-butanolides has been demonstrated.

  已经开发了一种短，可靠，实用的（）-（+）-2-（-甲苯基亚磺酰基）-2-丁烯-4-油化物的合成方法，并且该迈克尔受体可用于高度对映体控制的3取代4的合成-丁醇化物已被证明。
• Short and Practical Syntheses of (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  作者：Francisco Yuste、José García Ruano、David Cruz Cruz、Angélica Hernández Linares、M. Martín

  DOI：10.1055/s-0028-1088008

  日期：2009.4

  (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one can be synthesized by a new and significantly improved method consisting of Knoevenagel condensation of benzyl (R)-(+)-(p-tolylsulfinyl)acetate with the tert-butyldimethylsilyl derivatives of 2-hydroxyacetaldehyde or 3-hydroxypropanal, followed by subsequent reactions of the resulting mixtures with hydrogen

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）呋喃-2（5 H）-和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃-2-一可以通过新的且显着改进的方法合成，该方法包括将苄基（R）-（+）-（对甲苯磺酸亚砜基）乙酸酯与2-羟基乙醛或3-羟基丙醛的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物进行Knoevenagel缩合，然后进行下列反应在碳载钯和氯化醚醚存在下，将所得混合物与氢气混合。 不对称合成-手性助剂-亚砜-α，β-不饱和内酯-丁烯内酯
• An efficient synthesis of chiral 2-( -tolylsulfinyl)-2-butenolides
  作者：Robert A Holton、Hyeong-Baik Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84484-6

  日期：——
• HOLTON, R. A.;KIM, HYEONG-BAIK, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2191-2194
  作者：HOLTON, R. A.、KIM, HYEONG-BAIK

  DOI：——

  日期：——