耐晒橙GR | 25910-37-6

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 耐晒橙GR
• 英文名称: 2-Nitrophenyldiazonium
• 英文别名: 2-Nitro-benzoldiazonium；o-Nitro-benzoldiazonium；o-Nitro-phenyldiazonium；2-nitrobenzenediazonium
• CAS: 25910-37-6
• 化学式: C₆H₄N₃O₂
• 分子量: 150.117
• InChiKey: AYTSDBGAHOKDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色粉末（纯品为橙黄色晶体）。其相对密度为1.442（15℃），熔点71.5℃，沸点284℃。该物质能溶于热水、乙醇、氯仿和酸溶液。

用途
橙色基GR适用于染棉、黏胶纤维和蚕丝，并可用于棉布的印花。它与色酚AS偶合可产生红光橙色，其偶合能力强且反应速度快。此外，它可以与多种色酚偶合，生成黄光红、红色或艳红色等颜色。在色酚AS或AS-D打底的棉布上，橙色基GR色浆可以与活性染料一同印花，经过汽蒸后色泽保持不变。

生产方法
以邻硝基氯苯为原料，通过氨化得到产物。具体步骤如下：首先，在高压釜中加入450kg邻硝基氯苯和2280L 27%氨水；然后在约2小时内升温至155℃，停止加热后，反应热会使温度升至180℃，压力约为36-38Pa，并最终达到185-188℃、40Pa左右的条件，持续5小时。自然冷却至60℃后出料，然后降至30℃，用冷水洗涤三次，过滤并干燥滤饼，在50-60℃下干燥48小时，最终得到约390kg纯度达99%的成品干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  耐晒橙GR 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 trisodium arsenite 作用下， 生成 2-氨基苯胂酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzenediazotate 生成 耐晒橙GR
  参考文献：
  名称：

  Luchkevich, E. R.; Mileiko, V. E.; Bagal, I. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1397 - 1411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of <i>ortho</i> and <i>para</i> substituents on the formation of the <i>E</i> and <i>Z</i> isomers of the arylhydrazones obtained from diazonium coupling with methyl 3-aminocrotonate and 3-aminocrotononitrile
  作者：Jason V. Jollimore、Marc Vacheresse、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v96-029

  日期：1996.2.1

  Reaction of arene diazonium salts with 3-aminocrotononitrile or methyl 3-aminocrotonate affords the 2-aryl-hydrazono-3-oxobutanenitrile (1 or 3 and 3′) or the methyl 2-arylhydrazono-3-oxobutanoate (2 and 2′ or 4 and 4′). A series of these hydrazones has been prepared with a range of electron-withdrawing and -donating substituents in the ortho or para position of the aryl moiety. The hydrazones have been characterized by spectroscopic methods, with emphasis on the ¹H NMR spectra, which have been used to determine the configuration of the hydrazones as E or Z or a mixture of the two. The para-substituted hydrazononitriles (1) are formed as a single species, namely the Z isomer, whereas the ortho isomers are formed as a mixture of E and Z configurations (3 and 3′). The hydrazonobutanoates (2 and 2′ or 4 and 4′) are formed as E/Z mixtures regardless of the position of the substituent in the aryl moiety. Complete assignments of all signals in the ¹H NMR spectra have been made on the basis of the ability of the various substituents to participate in intramolecular hydrogen bonding and a mechanism is proposed to account for the variations in the proportions of E and Z isomers and the effect of the nature of the substituent on this ratio. ¹³C NMR spectra of selected hydrazones have been recorded as an aid to structure assignment. Key words: hydrazone, diazonium, NMR spectroscopy, E/Z isomers, crotonic acid derivatives.

  芳香族重氮盐与3-氨基丙烯腈或甲基3-氨基丙烯酸酯反应，得到2-芳基-叠氮基-3-氧代丁腈（1或3和3'）或甲基2-芳基叠氮基-3-氧代丁酸酯（2和2'或4和4'）。已制备了一系列这些叠氮基化合物，其中芳基部分的邻位或对位具有一系列电子吸引或供给取代基。这些叠氮基化合物已通过光谱方法进行表征，重点放在¹H NMR谱上，该谱已用于确定叠氮基的构型为E或Z或两者的混合物。对位取代的叠氮基腈（1）形成为单一种类，即Z异构体，而邻位异构体形成为E和Z构型的混合物（3和3'）。叠氮基丁酸酯（2和2'或4和4'）无论芳基部分的取代基位置如何，都形成为E/Z混合物。基于各种取代基参与分子内氢键形成的能力，已对¹H NMR谱中所有信号进行了完整的指认，并提出了一种机制来解释E和Z异构体的比例变化以及取代基性质对此比例的影响。已记录了选定叠氮基的¹³C NMR谱，以帮助结构指认。关键词：叠氮基，重氮盐，NMR光谱，E/Z异构体，丙烯酸衍生物。
• Revisiting the thermal decomposition of five ortho-substituted phenyl azides by calorimetric techniques
  作者：Paolo Cardillo、Lucia Gigante、Angelo Lunghi、Paolo Zanirato

  DOI：10.1007/s10973-009-0572-8

  日期：2010.4

  The thermal decomposition (TD) of 2-azidophenylmethanol (1), 2-azidobenzenecarbaldehyde (2), 1-(2-azidophenyl)-1-ethanone (3), (2-azidophenyl)(phenyl)methanone (4) and 1-azido-2-nitrobenzene (5) was analysed by DSC, TG and C80 calorimetric techniques under both oxidative and non-oxidative conditions. The TD of these azides in solution is well known to give the corresponding benzoxazoles, generally

  2-叠氮基苯基甲醇（1），2-叠氮基苯甲醛（2），1-（2-叠氮基苯基）-1-乙酮（3），（2-叠氮基苯基）（苯基）甲酮（4）和1的热分解（TD）通过DSC，TG和C80量热技术在氧化和非氧化条件下分析了-叠氮基-2-硝基苯（5）。众所周知，这些叠氮化物在溶液中的TD可以以高收率得到相应的苯并恶唑，但叠氮化物1除外。当考虑固相和“溶液相” TD反应的结果以及EI-MS实验的结果时，有足够的信息可用来估算叠氮化物的固有分子反应性（MIR）。
• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• Tautomerism in azo dyes: Border cases of azo and hydrazo tautomers as possible NMR reference compounds
  作者：V. Deneva、A. Lyčka、S. Hristova、A. Crochet、K.M. Fromm、L. Antonov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.015

  日期：2019.6

  hydrazone tautomers. The tautomeric state is not substantially influenced by nitro group substitution in the phenyl ring. Consequently, the studied compounds can be used as model tautomers in the NMR evaluation of the tautomeric state in various azo dyes in solution. According to the crystallographic data (obtained by us or available in the literature) the conclusions about the tautomerism of the studied

  为了满足互变异构偶氮染料研究中对NMR参考化合物的需求，衍生自3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺和5-的两个系列偶氮染料甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基）-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮已通过分子光谱法（UV-Vis和NMR）和量子化学计算（M06- 2X / TZVP）。结果清楚地表明3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺以纯偶氮互变异构形式存在，而5-甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基） -2，4-二氢-3H-吡唑-3-酮以互变异构体的形式存在。互变异构状态基本上不受苯环中硝基取代的影响。所以，所研究的化合物可在溶液中各种偶氮染料的互变异构状态的NMR NMR评价中用作模型互变异构体。根据晶体学数据（由我们获得或可从文献中获得），关于所研究化合物在溶液中的互变异构的结论在固态下也是有效的。
• SYNTHESES OF A NEW CLASS OF DYES-COUPLING REACTIONS OF DIAZONIUM SALTS WITH 2- AND 3-ALKOXY-1,6-METHANO-[10]-ANNULENES
  作者：Richard Neidlein、Christoph Martin Radke、Reiner Gottfried

  DOI：10.1246/cl.1983.653

  日期：1983.5.5

  2- and 3-Alkoxy-1,6-methano-[10]-annulenes were coupled with aryldiazonium salts yielding the corresponding quinone hydrazones as cycloheptatriene derivatives. Analytical data are discussed.

  2-和3-烷氧基-1,6-甲氧基-[10]-环烯与芳基重氮盐偶联，产生相应的醌腙作为环庚三烯衍生物。讨论了分析数据。