1-phenyl-2-vinylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-vinylpentan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-ethenyl-1-phenylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GIONIWVGOHXIGK-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 苯甲醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-phenyl-2-vinylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient One Pot Allylation of Aldehydes with Allylic Halides Prepared in Situ from Allylic Alcohols in the Presence of Metallic Bismuth
  作者：Norikazu Miyoshi、Mami Nishio、Shunsuke Murakami、Tomohiro Fukuma、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.689

  日期：2000.3

  A convenient one pot allylation of aldehydes with allylic iodides prepared in situ from allylic alcohols by using trimethylsilyl chloride and sodium iodide proceeds smoothly in the presence of meta...

  醛与烯丙基碘的方便的单锅烯丙基化反应，在间苯二甲酸存在下，使用三甲基氯硅烷和碘化钠由烯丙醇原位制备。
• Bi(cyclopentyl)diol-Derived Boronates in Highly Enantioselective Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylation, Propargylation, and Crotylation of Aldehydes
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01646

  日期：2020.10.16

  catalytic addition of bi(cyclopentyl)diol-derived boronates to aldehydes promoted by chiral phosphoric acids, allowing for the formation of enantioenriched homoallylic, propargylic, and crotylic alcohols (up to >99% enantiomeric excess (ee), diastereomeric ratio (dr) >20:1). These boronate substrates provided superior enantioselectivities, allowing for the reactions to proceed with low catalyst loading

  在这项研究中，我们公开了将双（环戊基）二醇衍生的硼酸酯催化加成到手性磷酸促进的醛中，从而允许形成对映体富集的均烯丙基，炔丙基和丁烯基醇（对映体过量（> 99％）） ，非对映体比率（dr）> 20：1）。这些硼酸盐底物提供了优异的对映选择性，使反应可以在低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下进行，并减少了反应时间（醛烯丙基硼化在室温下为15分钟）。展示了广泛的底物范围，并且新型硼酸酯提供了高对映体控制。与取代的烯丙基硼酸酯和醛反应生成带有β-叔碳或季碳中心的邻位立体异构醇。
• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• syn-Diastereoselective carbonyl allylation by 1- or 3-substituted prop-2-en-1-ols with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Ito、Kentaro Tachi、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902233c

  日期：——

  1-Substituted or 3-substituted prop-2-en-1-ols cause syn-diastereoselective carbonyl allylation with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide via the formation of 3-substituted prop-2-enylpolyiodotins to produce syn-1,2-disubstituted but-3-en-1-ols.

  1-取代或3-取代的丙-2-烯-1-醇可通过生成3-取代的丙-2-烯基多碘锡，在锡(II)碘化物和四丁基碘化铵的作用下，导致顺式非对映选择性羰基烯丙基化，从而产生顺式-1,2-二取代的丁-3-烯-1-醇。
• Catalytic Enantioselective Nozaki−Hiyama Allylation Reaction with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja058454p

  日期：2006.3.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the Nozaki-Hiyama allylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yield (up to 95%) and high enantioselectivity (up to 99% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 在室温下有效催化各种醛的 Nozaki-Hiyama 烯丙基化反应，收率高（高达 95%）和对映选择性（ee 高达 99%）。表明本方法的范围很广，并且该方法代表了获得手性高烯丙醇的有效途径。