1,2-bis(phenylsulfanyl)hexane | 105417-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(phenylsulfanyl)hexane
• 英文别名: 1,2-bis(phenylthio)hexane；1-Phenylsulfanylhexan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 105417-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: HYZRBKJIHWUQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 二苯二硫醚 在 三氯化铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到1,2-bis(phenylsulfanyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  将二硫化物加成至烯烃的简便方法。

  摘要：

  已经详细研究了普通路易斯酸对烯烃的催化二硫烯化反应。虽然FeCl（3）的反应对于环烯烃和其他简单烯烃是可行的，但即使底物对FeCl（3）的反应性较低，AlCl（3）仍可能实现更快，更好的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.021

文献信息

• Green Synthesis of Vicinal Dithioethers and Alkenyl Thioethers from the Reaction of Alkynes and Thiols in Water
  作者：Zhuang Jin、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/ejoc.200901101

  日期：2010.1

  The reaction of a wide range of alkynes with thiols to give vicinal dithioethers in water, under mild conditions, is reported. In addition, non-terminal propargyl alcohols react with aryl thiols in water to produce a highly regio- and stereoselective monohydrothiolation product, (E)-alkenyl thioether. Reaction mechanism and computational studies on the selectivity of the product are presented.

  据报道，在温和条件下，多种炔烃与硫醇在水中反应生成邻位二硫醚。此外，非末端炔丙醇与水中的芳基硫醇反应生成高度区域选择性和立体选择性的单氢硫醇化产物，(E)-烯基硫醚。介绍了产物选择性的反应机理和计算研究。
• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes
  作者：Luisa Benati、P.Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87520-7

  日期：1986.1

  The boron trifluoride-promoted reaction of a series of 3'- and 4'-substituted benzenesulphenanilides (1) with various alkenes has been investigated as a potential synthetic route to arylaminosulphides. The benzenesulphenanilides (1) investigated generally afford arylamino-sulphenylation adducts in fair to good yields except for the methoxy-substituted anilides (le and f), which largely lead to decomposition

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。
• Kitamura, Tsugio; Matsuyuki, Jun-ichi; Taniguchi, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1607 - 1608
  作者：Kitamura, Tsugio、Matsuyuki, Jun-ichi、Taniguchi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Akiya; Sonoda, Noboru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 331 - 332
  作者：Ogawa, Akiya、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 4, 1145-1155
  作者：BENATI, L.、MONTEVECCHI, P. C.、SPAGNOLO, P.

  DOI：——

  日期：——