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N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine | 105-10-2

中文名称
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中文别名
——
英文名称
N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine
英文别名
N,N-dimethyl-p-phenylendiamine;N,N'-dimethyl-1,4-phenylenediamine;N1,N4-dimethylbenzene-1,4-diamine;Dimethyl-p-phenylendiamin;1-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine
N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine化学式
CAS
105-10-2
化学式
C8H12N2
mdl
MFCD00609993
分子量
136.197
InChiKey
PVRZMTHMPKVOBP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    53°C
  • 沸点:
    240.49°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.0348 (rough estimate)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    24.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 危险等级:
    6.1(a)
  • 海关编码:
    2921519090
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥的环境,并需将物品与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

SDS

SDS:92663bbabf49b6598bbb7e77507e55e7
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制备方法与用途

类别:有毒物品

  • 毒性分级:剧毒
  • 急性毒性:
    • 腹腔注射大鼠 LD50:21 毫克/公斤
    • 腹腔注射小鼠 LD50:45 毫克/公斤

可燃性危险特性:

  • 明火可燃,燃烧时会释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性:

  • 库房应保持通风、低温和干燥
  • 避免与氧化剂、酸类及食品添加剂等分开存放

灭火剂:

  • 二氧化碳
  • 泡沫
  • 干粉
  • 砂土
  • 雾状水

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵2-(二叔丁基膦)联苯sodium t-butanolate 作用下, 以 四氢呋喃甲苯 为溶剂, 反应 26.75h, 生成 N,N'-bis[3-tert-butyl-5-(N-tert-butyl-N-hydroxyamino)phenyl]-N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine
    参考文献:
    名称:
    具有两个氮氧自由基基团的对苯二胺的三自由基阳离子:离域自旋介导的自旋排列
    摘要:
    使用电化学、电子自旋共振 (ESR) 光谱和吸收光谱方法制备和表征具有两个氮氧自由基基团的对苯二胺 (PDA) 分子的阳离子状态。在阳离子状态下检测到对苯二胺 (PDA) 部分的离域间隔状态。从脉冲 ESR 测量中,证实离域自旋在中性状态弱磁耦合的局部两个氮氧基团之间诱导平行自旋排列。结果发现,由此产生的高自旋排列不会严重影响 PDA 自由基阳离子的离域间隔状态。
    DOI:
    10.1021/ja056318e
  • 作为产物:
    描述:
    N-(4-甲酰氨基苯基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 4.0h, 以72%的产率得到N,N'-dimethyl-p-phenylenediamine
    参考文献:
    名称:
    基于结构的药物设计和体外代谢研究:发现N-(4-甲硫基苯基)-N,2-二甲基-环戊[d]嘧啶作为有效的微管靶向剂。
    摘要:
    我们报告了一系列的微管蛋白靶向剂,其中一些表现出有效的抗增殖活性。这些类似物的设计旨在通过改变4'-位的杂原子取代基,4-位氨基部分的碱性和构象限制条件来优化1的抗增殖活性。还合成了活性化合物的潜在代谢产物。一些化合物在MDA-MB-435黑色素瘤细胞中显示出抗增殖作用的一位数纳摩尔IC50值。特别是,在MDA-MB-435细胞中,S-甲基类似物3比1更有效(IC50 = 4.6 nM)。与人肝微粒体一起孵育3,表明3的S-甲基部分的主要代谢产物是甲基亚磺酰基,与类似物5一样。该代谢产物在MDA-MB-435细胞中与先导化合物1等价(IC50 = 7。9 nM)。确定分子模型和静电表面积以解释类似物的活性。大多数有效的化合物克服了多种耐药性机制,化合物3作为进一步SAR和临床前开发的先导化合物而出现。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2018.04.010
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文献信息

  • [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:UNIV NEW YORK STATE RES FOUND
    公开号:WO2020263761A1
    公开(公告)日:2020-12-30
    Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).
    化合物可能至少有两个结构单元,可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁(III)阳离子,其中一个或多个可能是高自旋铁(III)阳离子,两个或更多个镓(III)阳离子,或至少一个铁(III)阳离子,其中一个或多个可能是高自旋铁(III)阳离子,和至少一个镓(III)阳离子,其中铁(III)阳离子和/或镓(III)阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
  • [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
    申请人:KLEO PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2021102052A1
    公开(公告)日:2021-05-27
    Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.
    本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中,本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中,所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
  • A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
    作者:Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor
    DOI:10.1002/chem.201403917
    日期:2014.10.20
    A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.
    的铜(II) -催化的方法来羟吲哚,硫代羟吲哚,3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮,和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H,氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中,2-乙基己酸铜(II)被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂,该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
  • Rapid Access to a Broad Range of 6′-Substituted Firefly Luciferin Analogues Reveals Surprising Emitters and Inhibitors
    作者:Deepak K. Sharma、Spencer T. Adams、Kate L. Liebmann、Stephen C. Miller
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b02806
    日期:2017.11.3
    Light-emitting firefly luciferin analogues contain electron-donating groups in the 6′-position, but the scope of known 6′-substitution remains narrow. A two-step route to a broad range of 6′-substituted luciferin analogues was developed to fill this void and enable more extensive study of the 6′-functionality. This chemistry allowed direct access to “caged” amide and bright azetidine analogues, but also
    发光萤火虫萤光素类似物在 6'-位含有供电子基团,但已知 6'-取代的范围仍然很窄。开发了一种获得广泛 6'-取代的荧光素类似物的两步路线,以填补这一空白,并能够对 6'-功能进行更广泛的研究。这种化学反应可以直接获得“笼状”酰胺和明亮的氮杂环丁烷类似物,但也揭示了硫醚抑制剂和出人意料的发光芳胺衍生物。
  • The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
    作者:Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe
    DOI:10.1002/adsc.201100554
    日期:2012.3.16
    An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone
    铱催化剂-通过阴离子P稳定,N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ,间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外,药理学重要的二胺Dapson的烷基化®(氨苯砜)进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物,其中9种为新化合物。
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