butane-1-sulfonyl iodide | 71964-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: butane-1-sulfonyl iodide
• 英文别名: butanesulfonyl iodide
• CAS: 71964-11-9
• 化学式: C₄H₉IO₂S
• 分子量: 248.085
• InChiKey: UUAPWCCIDQUXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯 、 butane-1-sulfonyl iodide 在 triethylaminium halide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85.1%的产率得到1-(n-butanesulfonyl)-2-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed additions of sulfonyl iodides to simple and cyclic alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a006
• 作为产物：
  描述：

  丁烷-1-亚磺酸钠 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 butane-1-sulfonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有磺酰碘的丙二烯双官能化导致（E）-α-碘甲基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01765

文献信息

• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• LIU LILIAN KAO; CHI Y.; JEN KWAN-JUE, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 406-410
  作者：LIU LILIAN KAO、 CHI Y.、 JEN KWAN-JUE

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Copper-catalyzed additions of sulfonyl iodides to simple and cyclic alkenes
  作者：Lilian Kao Liu、Y. Chi、Kwan-Yue Jen

  DOI：10.1021/jo01291a006

  日期：1980.2