1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin | 20169-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin
• 英文别名: 1-benzoyl-1H-[1,2]diazepine；1-Benzoyl-(1H)-1,2-diazepin；1H-1,2-Diazepine, 1-benzoyl-；diazepin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 20169-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: VOXAAVJVZSXESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin 在 sodium hydroxide 、 酚酞 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<(<7α,8α>-2-Benzoyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-8-yl)aminocarbonyl>propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Streith, Jacques; Tschamber, Theophile; Wolff, Gerard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1374 - 1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 硫坎酮 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Benzoyl-1H-1,2-diazepin
  参考文献：
  名称：

  吡啶的脱芳构化：光化学骨架增大用于合成 1,2-二氮杂卓类药物

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14467

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。
• Photochemical Skeletal Editing of Pyridines to Bicyclic Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Jiajing Luo、Qingyang Zhou、Zhou Xu、K. N. Houk、Ke Zheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：2024.8.7

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。
• Gesche, Paul; Klinger, Francois; Mueller, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4682 - 4706
  作者：Gesche, Paul、Klinger, Francois、Mueller, Wolfgang、Streith, Jacques、Strub, Henri、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• GESCHE, P.;KLINGER, F.;MUELLER, W.;STREITH, J.;STRUB, H.;SUSTMANN, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 12, 4682-4706
  作者：GESCHE, P.、KLINGER, F.、MUELLER, W.、STREITH, J.、STRUB, H.、SUSTMANN, R.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAI T.; YAMASHITA Y.; SUKAWA H.; TEZUKA T., CHEM. LETT. 1975 NO 5, 423-426
  作者：MUKAI T.、 YAMASHITA Y.、 SUKAWA H.、 TEZUKA T.

  DOI：——

  日期：——