7-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 82019-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-7-chloro-2(1H)-quinoxalinone；1-methyl-7-chloroquinoxalin-2-one；7-chloro-1-methylquinoxalinone；7-Chloro-methyl-1H-quinoxalin-2-one；7-chloro-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 82019-33-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: CBQGUVKDQCRXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-dicyclopropyl-4,4'-dimethyl-[2,2'-biquinoxaline]-3,3'(4H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  KOtBu 通过 sp2 碳负离子中间体的单电子转移促进喹喔啉酮的 C3 同源偶联

  摘要：

  描述了喹喔啉酮的 C3 选择性同二聚化。通过使用叔丁醇钾 (KO t Bu)对喹喔啉酮进行去质子化产生的 C3-sp 2碳负离子物质将电子（单电子转移机制）转移到第二个喹喔啉酮，从而提供自由基阴离子中间体。自由基清除和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持合理的自由基反应途径。在具有成本效益的条件下获得了温和的反应温度和较短的反应时间，这表明该协议对制药和化学工业的适用性。

  DOI：

  10.1039/d2cc02636h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯磺酰氨基甲酸酯的光诱导喹喔啉-2(1H)-酮酰胺化

  摘要：

  本文报道了一种新的光诱导酰胺化方案的设计和开发，该方案使用容易获得的N-氯磺酰氨基甲酸酯作为有效的酰胺自由基前体，该前体可以很容易地由商业低成本氯磺酰异氰酸酯（CSI）和醇原料制备。该开发方案的合成效力通过各种喹喔啉-2(1 H )-酮的直接酰胺化得到了很好的证明。通过实施CSI、酒精和喹喔啉-2(1 H )-一的一锅/两步/三组分工艺，可以进一步简化该方案，并显着提高反应效率。该方法为快速扩展含氮分子复杂性提供了一个有趣的机会，从而激发了对CSI试剂新反应模式的全面探索。

  DOI：

  10.1039/d3cc02744a

文献信息

• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• An ultrastable olefin-linked covalent organic framework for photocatalytic decarboxylative alkylations under highly acidic conditions
  作者：Miao Tian、Yichun Wang、Xiubin Bu、Yichen Wang、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d1cy00293g

  日期：——

  complexes and organic dyes. A wide range of alkylated heterocycles were selectively and efficiently synthesized under heterogeneous reaction conditions. Relying on the ultrastability of olefin linkage, 2D-COF-2 maintained its basic structure and photoactivity under highly acidic conditions. Moreover, its streamlining industrial potential was demonstrated in recycling experiments, functionalization of

  二维共价有机骨架（2D-COF）作为光氧化还原催化剂的应用为可见光驱动的有机转化提供了可持续的替代方法。但是，在高度复杂的有机反应条件下，始终无法维持其基本结构和光活性，这阻碍了它们在更多有机反应类型和工业应用中的潜力。在本文中，我们描述了由可见光驱动的杂环的脱羧烷基化反应，该反应由烯烃连接的共价有机骨架（2D-COF-2）代替了常用的贵金属络合物和有机染料。在非均相反应条件下，选择性地和有效地合成了多种烷基化杂环。依靠烯烃键的超稳定性，2D-COF-2在高酸性条件下保持其基本结构和光活性。此外，在回收利用实验，生物活性分子的功能化和放大反应中证明了其精简的工业潜力。
• Metal-free oxidative coupling of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with arylaldehydes leading to 3-acylated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Hao Fu、Shuai-Nan Liu、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c8ob00206a

  日期：——

  A facile TBHP-mediated direct oxidative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with arylaldehydes has been developed under metal-free conditions. This method provided a convenient and efficient approach to various 3-acylated quinoxalin-2(1H)-ones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. This reaction proceeded efficiently under mild conditions over a broad range of substrates

  在无金属条件下，已经开发了一种简便的TBHP介导的喹喔啉-2（1 H）-one与芳醛的直接氧化偶联。该方法提供了一种方便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性对各种3-酰化的喹喔啉-2（1 H）-酮进行分离。该反应在温和条件下在宽范围的底物上且在具有官能团耐受性的情况下有效地进行。