chloroacetic acid 1-methyl-1,3-dihydro-indol-5-yl ester | 851682-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: chloroacetic acid 1-methyl-1,3-dihydro-indol-5-yl ester
• 英文别名: 1-methyl-5-chloroacetoxyoxindole；1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl chloroacetate；(1-methyl-2-oxo-3H-indol-5-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 851682-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: NKNQONDBZVMJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetic acid 1-methyl-1,3-dihydro-indol-5-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-呋喃并[2,3-f]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A new chemical tool for exploring the physiological function of the PDE2 isozyme

  摘要：

  Oxindole (2) is a potent and selective PDE2 inhibitor with a favorable ADME, physiochemical and pharmacokinetic profile to allow for use as a chemical tool in elucidating the physiological role of PDE2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.005
• 作为产物：
  描述：

  对甲氨基酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 chloroacetic acid 1-methyl-1,3-dihydro-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A new chemical tool for exploring the physiological function of the PDE2 isozyme

  摘要：

  Oxindole (2) is a potent and selective PDE2 inhibitor with a favorable ADME, physiochemical and pharmacokinetic profile to allow for use as a chemical tool in elucidating the physiological role of PDE2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.005

文献信息

• Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04695571A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.

  三环氧吲哚羧酰胺，通过以下两种方法制备：(a)异氰酸酯与碱性环系统的反应，或者(b)对应的烷基酯的氨解反应。这些化合物是非类固醇抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 2
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005041957A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides compounds, methods and kits for treatment of disease states or disorders mediated by PDE2. Oxindole derivatives are provided which have therapeutic use and as PDE2 inhibitors.

  本发明提供了用于治疗由PDE2介导的疾病状态或紊乱的化合物、方法和试剂盒。提供了具有治疗用途和作为PDE2抑制剂的氧化吲哚衍生物。
• US4695571A
  申请人：——

  公开号：US4695571A

  公开（公告）日：1987-09-22
• [EN] TRICYCLIC OXINDOLE ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1986001510A1

  公开（公告）日：1986-03-13

  (EN) Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.(FR) Des carboxamides d'oxindole tricyclique, préparés par a) la mise en réaction d'un isocyanate avec le système fondamental à chaîne fermée ou par b) la décomposition par l'ammoniac d'un ester d'alcoyle correspondant sont des agents non-stéroïdes utiles pour le traitement de l'arthrite rhumatoïde.
• A new chemical tool for exploring the physiological function of the PDE2 isozyme
  作者：Robert J. Chambers、Kristin Abrams、Norman Y. Garceau、Ajith V. Kamath、Christopher M. Manley、Susan C. Lilley、Douglas A. Otte、Dennis O. Scott、Alissa L. Sheils、David A. Tess、A. Samuel Vellekoop、Yan Zhang、Kelvin T. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.005

  日期：2006.1

  Oxindole (2) is a potent and selective PDE2 inhibitor with a favorable ADME, physiochemical and pharmacokinetic profile to allow for use as a chemical tool in elucidating the physiological role of PDE2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.