(E)-N′-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 19161-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N′-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide；N-[(E)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 19161-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: YSOAKZYDWVZALY-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-benzoyl-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 5-氯代水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到(E)-N′-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j

文献信息

• Design of an Anticancer Copper(II) Prodrug Based on the Lys199 Residue of the Active Targeting Human Serum Albumin Nanoparticle Carrier
  作者：Yi Gou、Yao Zhang、Zhenlei Zhang、Jun Wang、Zuping Zhou、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.6b01074

  日期：2017.6.5

  which will decrease its anticancer activity relative to the original metal agent. Thus, to improve the delivery efficiency of the metal agent and simultaneously avoid decreasing its anticancer activity in vivo, we decided to develop an anticancer metal prodrug by regulating its pharmacophore ligand so that it would not be displaced by the Lys199 residue of the folic acid (FA)-functionalized HSA nanoparticle

  我们不仅修改了金属试剂中配体的类型和数量以增强其抗癌活性，而且我们还基于人血清白蛋白（HSA）IIA子域的N供体残基设计了金属前药以提高其递送效率和体内选择性。但是，同时实现两个目标可能存在冲突，因为HSA的IIA子域中的Lys199和His242可以替代其两个配位配体，相对于原始金属试剂，这将降低其抗癌活性。因此，为了提高金属试剂的递送效率并同时避免降低其在体内的抗癌活性，我们决定通过调节其药效团配体来开发一种抗癌金属前药，以使其不会被叶酸（FA）功能化的HSA纳米颗粒（NP）载体的Lys199残基取代。为此，我们首先通过设计具有不同配位原子与Cu 2+ /的第二个配体，合成了两个（E）-N '-（5-氯-2-羟基苄叉基）苯并肼席夫碱（HL）Cu（II）化合物。Cu（L）（QL）（Br）[ C1，QL =喹诺酮]和Cu（L）（DMF）（Br）[ C2，DMF = N，N-二甲基甲酰胺]。
• 一种酰腙席夫碱铜配合物-人血清白蛋白复合 物及其应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN106749343B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种酰腙席夫碱铜配合物及其与人血清白蛋白组成的复合物纳米颗粒，所述酰腙席夫碱铜配合物化学式为[CuBr(BA)(L)]或者[CuBr(DMF)(L)]，其中BA=喹啉，L为具有三齿酰腙席夫碱结构的化合物，DMF=N,N‑二甲基甲酰胺），所述配合物中的Br−，喹啉或DMF作为配体与铜中心配位。本发明所述酰腙席夫碱铜配合物及其与人血清白蛋白组成的复合物纳米颗粒作为前药，不仅提高了药物活性，还能够降低药物毒性，具有很好临床应用价值。
• SYNERGISTIC ALGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING HYDRAZONE DERIVATIVES AND COPPER
  申请人：Meyer Stacy T.

  公开号：US20120046170A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the use of mixtures containing hydrazone compounds and copper for controlling the growth of algae.

  本发明涉及使用含有肼类化合物和铜的混合物来控制藻类的生长。
• SYNERGISTIC FUNGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING HYDRAZONE DERIVATIVES AND COPPER
  申请人：Young David H.

  公开号：US20120010075A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of mixtures containing hydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi.

  本发明涉及使用含有肼化合物和铜的混合物来控制真菌生长。
• Binuclear Schiff base copper(II) complexes: Syntheses, crystal structures, HSA interaction and anti-cancer properties
  作者：Shengshi Jiang、Honghui Ni、Fen Liu、Shanshan Gu、Ping Yu、Yi Gou

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119186

  日期：2020.1