cholesteryl β-D-glucopyranoside | 7073-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-cholesteryl-β-D-glucopyranoside；cholesteryl glucopyranoside；cholesterol β-D-glucoside；Cholesteryl glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7073-61-2
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆
• 分子量: 548.804
• InChiKey: FSMCJUNYLQOAIM-UQBZCTSOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：20 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

SDS

1.1 产品标识符
: Cholesterol β-D-glucoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cholesteryl β-D-glucopyranoside; Daucosterol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cholesteryl β-D-glucopyranoside; Daucosterol
别名
: C33H56O6
分子式
: 548.79 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 贮存在阴凉处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine triethylamine 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 生成 β-(3β)-cholest-5-en-3-yl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROL DERIVATIVES AS NEW DECTIN-1 RECEPTOR LIGANDS IN THE THERAPEUTIC TREATMENT OF DISEASES RELATED TO SAID RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE STÉROL EN TANT QUE NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE LA DECTINE-1 DANS LE TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE DE MALADIES ASSOCIÉES AUDIT RÉCEPTEUR

  摘要：

  The present invention relates in particular to the use of sterol derivatives as Dectin-1 receptor ligands in the prevention and treatment of diseases related to said receptor. The invention also refers to compositions and uses of such sterol derivatives as immunostimulants for the prevention and treatment of fungal diseases, widespread inflammatory diseases related to pathogenic infections and autoimmune responses, as well as tumors.

  公开号：

  WO2022259129A1
• 作为产物：
  描述：

  β-(3β)-cholest-5-en-3-yl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以45 mg的产率得到cholesteryl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用LC / ESI-MS / MS分析米糠基发酵食品中的甾醇糖苷。

  摘要：

  硬脂基葡糖苷（SGs）和酰化的甾基葡糖苷（ASGs）是植物性食品中发现的植物化学物质，被称为具有潜在健康益处的生物活性化合物。这些包括抗炎特性，抗糖尿病作用和免疫调节功能的调节，以及具有降低胆固醇的作用。在这项研究中，合成了三种主要的SGs，即β-谷固醇，豆甾醇和菜油甾醇的葡糖苷，并用作测量米曲霉和生米糠基米糠（RB）发酵食品（FBRA）中含量的标准品材料（RM）。使用液相色谱/电喷雾电离串联质谱法对化合物进行定量。发现在两个样品中分析的葡糖苷中β-谷甾醇基葡糖苷含量最高，FBRA中每个SG的含量比RM降低了约35％。与SGs相比，在FBRA中，ASGs的含量在发酵过程中增加了1.5倍，这可通过碱性水解来证明。目前的结果表明FBRA可能比RM具有更好的有益作用，因为ASG已显示出比SG更有效的降胆固醇作用和更强的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108605

文献信息

• HAIR GROWTH AND HAIR RESTORATION MATERIAL
  申请人：Fujino Takehiko

  公开号：US20140316120A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided is a novel hair growth and hair restoration material having excellent efficacy in hair growth and hair restoration for both men and women, even when the components thereof are at ultra-dilute concentrations; the hair growth and hair restoration material being characterized in containing a steryl glucopyranoside, preferably a cholesteryl glucopyranoside, represented by general formula (I). (In the formula, Z represents a sterol residue from which the hydroxyl group attached to the 3-position of a cyclopentanohydrophenanthrene ring has been removed.)

  提供的是一种新型的头发生长和头发修复材料，即使其成分浓度极低，也能在男性和女性头发生长和修复方面表现出优异的功效；该头发生长和修复材料的特点在于含有一种醇基葡萄糖吡喃苷，最好是一种胆固醇基葡萄糖吡喃苷，其一般式表示为（I）。 （在该式中，Z代表一个甾醇残基，该残基的环戊烷羟基被去除。）
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Cholesteryl glucosides signal through the carbohydrate recognition domain of the macrophage inducible C-type lectin (mincle)
  作者：Mattie S. M. Timmer、Thomas J. Teunissen、Kristel Kodar、Amy J. Foster、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/d0ob02342f

  日期：——

  response, they are thought to play a role in the development of gastric atrophy. Herein, we prepared the first library of steryl D-glucosides and determined that they preferentially signal through the carbohydrate recognition domain of human Mincle, rather than the amino acid consensus motif. Lipidated steryl D-glucosides exhibited enhanced Mincle agonist activity, with C18 cholesteryl 6-O-acyl-α-D-glucoside

  胆固醇α- D-葡萄糖苷（αGCs）是引起癌症的人类病原体幽门螺杆菌的独特代谢产物。通过巨噬细胞可诱导的C型凝集素（Mincle）的信号传导和促炎反应的诱导，它们被认为在胃萎缩的发生中起作用。本文中，我们制备了第一个甾基D-葡萄糖苷文库，并确定它们优先通过人Mincle的碳水化合物识别结构域而不是氨基酸共有基序发出信号。脂化的甾基D-葡萄糖苷具有增强的Mincle激动剂活性，C18胆固醇基6 - O-酰基-α- D-葡萄糖苷（2c）是人类单核细胞最有效的激活剂。尽管表现出强烈的Mincle信号转导，但西多（5b）和豆甾醇（6b）导致原代细胞中较差的炎症反应，表明Mincle是预防幽门螺杆菌介导的炎症和癌症的潜在治疗靶标。
• Characterization and Quantitation of Steryl Glycosides in <i>Solanum melongena</i>
  作者：Philipp Heinz、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04045

  日期：2018.10.31

  quantity, and biological function. In particular, the type of sugar usually attached to the C-3 hydroxy function of the respective sterol is poorly studied. Eggplants (Solanum melongena) are rich in phytochemicals including SGs. In the present work, the unique glycosylation pattern was investigated by a highly selective LC-MS/MS method that allowed quantitation of the glucosides and galactosides of

  糖基化植物固醇或固醇糖苷（SGs）是一类在植物中普遍存在的糖脂。与游离甾醇相比，它们在结构多样性，数量和生物学功能方面的特征不足。特别地，对通常与各个固醇的C-3羟基官能团相连的糖的类型进行了很少的研究。茄子（Solanum melongena）富含植物化学物质，包括SG。在目前的工作中，通过高度选择性的LC-MS / MS方法研究了独特的糖基化模式，该方法可以定量最常见的固醇：胆固醇，β-谷固醇，菜油甾醇和豆甾醇的糖苷和半乳糖苷。数量上最重要的结构是β-谷甾醇基β- d-葡糖吡喃糖苷，新鲜水果的总重为54.5 mg / kg（365.3 mg / kg干重），其次是豆甾醇基β- d-吡喃葡萄糖苷和樟脑基β- d-吡喃葡萄糖苷。在茄子的不同组织中进行了分析（即外果皮和中果皮与其余内部相比）。首次在茄子中首次测定了硬脂半乳糖苷，其浓度显着降低了100倍。此外，稀有的SGβ-谷甾醇基β- d-纤维二糖苷（3-β-谷甾醇基β-