1-[(E)-2-(5-benzyloxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine | 153805-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(5-benzyloxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-(2-pyrrolidinylvinyl)nitrobenzene；1-[2-(5-Benzyloxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine；1-[(E)-2-(2-nitro-5-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 153805-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: MGEKYRBCSOMJOW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(5-benzyloxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine 在 nickel boride 、 一水合肼 作用下， 生成 5-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(E)-2-(5-benzyloxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Highly chemoselective reduction using a Rh/C–Fe(OAc)2 system: practical synthesis of functionalized indoles
  作者：Atsushi Akao、Kimihiko Sato、Nobuaki Nonoyama、Toshiaki Mase、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.145

  日期：2006.2

  Here, we report a highly effective and chemoselective method of preparing substituted indoles from (E)-2-nitropyrrolidinostyrenes via hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst doped by additives such as Ni(NO3)2·6H2O, Fe(OAc)2 or Co(acac)3. These hydrogenation conditions may also be applied to other substrates. Aromatic nitro compounds and olefins can be selectively reduced in the presence

  这里，我们报告从（制备取代的吲哚的一个非常有效的和化学选择性方法ë）-2- nitropyrrolidinostyrenes通过氢化在铑催化剂掺杂的存在下，通过添加剂如Ni（NO 3）2 ·6H 2 O，Fe（上OAC ）2或Co（acac）3。这些氢化条件也可以应用于其他基材。在芳族苄基醚，芳族卤化物和芳族醛的存在下，可以选择性地还原芳族硝基化合物和烯烃。
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1541582A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a process for industrially advantageously producing a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anticancer agent, and also provides a catalyst used for hydrogenation reaction in the process.

  本发明提供了一种工业上优势生产化合物的方法，该化合物由以下公式（I）表示：或其药学上可接受的盐，该化合物可用作抗癌剂，并且还提供了在该过程中用于氢化反应的催化剂。
• Process for the preparation of 5,6-diacetoxyindole
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0598383A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  An indole of the formula wherein R₅ and R₆ are acetoxy or hydrogen, at least one of R₅ and R₆ being acetoxy, is prepared, in good yield, in a one pot synthesis, without extraction, recrystallization or isolation of intermediate reaction product; A compound of the formula wherein R₁ and R₂ are benzyloxy or hydrogen, provided that at least one of R₁ and R₂ is benzyloxy, is subjected to reductive cyclization followed by acetylation of the resultant reaction product.

  式中的吲哚 其中 R₅ 和 R₆ 是乙酰氧基或氢，R₅ 和 R₆ 中至少有一个是乙酰氧基，以一锅合成法制备，收率高，无需萃取、重结晶或分离中间反应产物； 式中的一种化合物 其中 R₁ 和 R₂ 是苄氧基或氢，但 R₁ 和 R₂ 中至少有一个是苄氧基。
• Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system
  作者：I. V. Taydakov、T. Ya. Dutova、E. N. Sidorenko、S. S. Krasnoselsky

  DOI：10.1007/s10593-011-0776-2

  日期：2011.7

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.
• US5262546A
  申请人：——

  公开号：US5262546A

  公开（公告）日：1993-11-16