N,N-diethyl-N'-(p-bromo)benzoylthiourea | 105340-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-(p-bromo)benzoylthiourea
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(4-bromo-benzoyl)-thiourea；N,N-Diaethyl-N'-(4-brom-benzoyl)-thioharnstoff；4-Bromo-N-(diethylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 105340-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 315.234
• InChiKey: HOPOEMQXTWNRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-150.5 °C
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 N,N-diethyl-N'-(p-bromo)benzoylthiourea 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  fac-[Re(CO)3]+ 与苯甲酰硫脲衍生物的单体/二聚体复合物

  摘要：

  摘要 研究了[Re(CO)5Br]与潜在的双齿配体N,N-二烷基苯甲酰硫脲(HL1)及其N,N-二苯基衍生物(HL2)的反应。在复合物 fac-[Re(CO)3(HL1)2Br] (1) 中，两个中性 HL1 配体通过硫脲硫原子以单齿方式配位。单阴离子螯合物 L2 的配位通过中性苯甲酰氧原子和阴离子硫原子发生，硫原子也充当二聚复合物 [Re2(CO)6(L2)2] (2) 中第二个金属中心的桥梁。1和2的晶体结构由X射线单晶衍射确定。配合物的紫外-可见吸收光谱显示了配体内和 MLCT 跃迁。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-N'-(p-bromo)benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  氟化苯甲酰硫脲衍生的硫代氨基脲和噻二嗪：合成，晶体结构和抗克氏锥虫活性

  摘要：

  通过将卤化的N-（二乙基氨基硫代羰基）苯甲酰氯（3b–3h）与4,4-二甲基-3-硫代氨基脲缩合，可获得一系列的硫代氨基脲。评估了卤代化合物对寄生虫克氏锥虫的活性，并将其与先前报道的相应的未取代的硫代半脲的活性进行了比较。发现在大多数情况下卤素取代增强了抗寄生虫活性。所述元-fluorinated化合物（4克）被确定为最有效的一个（IC 50 = 9.0μM，CC 50 > 200μM），具有选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），比未取代的化合物高4倍。合成某些苯甲酰硫脲3a-3g所用反应条件的轻微改变导致意外形成了新型卤代6-氨基-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.08.004

文献信息

• Computational Design, Synthesis, and Structure Property Evaluation of 1,3-Thiazole-Based Color-Tunable Multi-heterocyclic Small Organic Fluorophores as Multifunctional Molecular Materials
  作者：Rakesh Radhakrishnan、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02978

  日期：2018.4.6

  substituents as a multifunctional molecular materials’ platform. This de novo design offered unprecedented freedom to control strength and direction of charge transfer by varying donor–acceptor fragments. A 30-member fluorophore library built on thiazole-thiophene/furan core was accomplished using commercial reagents by a simple [4 + 1] synthesis. Structure–photophysical property studies revealed large Stokes

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较
• Coordination of nickel and cobalt with n-morpholine or n,n-diethyl, n'-monosubstituted benzoyl thioureas
  作者：Isabelle Déchamps-Olivier、Emmanuel Guillon、Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00081-2

  日期：1996.7

  —A series of N-morpholine or N,N-diethyl, N'-substituted benzoyl thioureas (R = Cl, Br, OMe or NO2 in ortho-, meta- or para-position) has been synthesized by condensation of morpholine or diethylamine with substituted benzoyl isothiocyanates. NMR spectra and magnetic measurements have shown square-planar NiL2 and fac-CoL3 complexes. The influence of the different substituents on the NMR and electronic

  -通过吗啉或缩合吗啉合成了一系列N-吗啉或N，N-二乙基，N'-取代的苯甲酰基硫脲（R = Cl，Br，OMe或NO 2在邻位，间位或对位）二乙胺与取代的苯甲酰基异硫氰酸酯。NMR光谱和磁测量结果显示了方形NiL 2和fac -CoL 3络合物。研究了不同取代基对NMR和电子光谱的影响。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd
• Palladium(II) complexes of thiobenzamide derivative ligands: Synthesis, crystal structure, supramolecular architecture, Hirshfeld surface analysis, and in vitro antibacterial and antifungal activities
  作者：Ummuhan Solmaz、Ebru Keskin、Hakan Arslan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138103

  日期：2024.7

  evaluated during the energy framework computations, demonstrating that the electrostatic energy framework had a significant impact over the dispersion energy framework. Antibacterial and antifungal activities of the thiobenzamide derivative palladium complexes were also tested against Gram–positive (E. faecalis, S. aureus, B. subtilis, and S. pneumonia) and Gram–negative (P. aeruginosa and E. coli) bacterises

  合成了三种硫代苯甲酰胺衍生配体及其钯配合物。通过多种仪器方法对合成的化合物进行表征，例如 1H NMR、13C NMR 和 FT-IR。此外，分析 [PdIICl2（L3H）2] 复合物的相应晶体以确定分子结构。单晶 X 射线衍射 （SC-XRD） 显示 [PdIICl2（L3H）2] 配合物具有单斜晶系，C2/c 空间群，a = 12.2969（11） Å，b = 18.7618（16） Å，c = 16.899（2） Å，β = 97.875（4）°。晶体结构中的分子内和分子间相互作用导致两个合成子系统的形成。此外，通过利用 Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析，对结构中的非共价相互作用进行了定量研究。使用 2D 指纹图谱分析对 [PdIICl2（L3H）2] 进行分析，揭示了一系列导致其稳定的分子间相互作用。在这些相互作用中，分子间 H···H （51.90%）， Br···H/H···Br
• Monomeric/dimeric complexes of fac-[Re(CO)3]+ with benzoylthiourea derivatives
  作者：B. Schmitt、T.I.A. Gerber、E. Hosten、R. Betz

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.08.008

  日期：2012.10

  of [Re(CO)5Br] with the potentially bidentate ligands N,N-dialkylbenzoylthiourea (HL1) and its N,N-diphenyl derivative (HL2) were studied. In the complex fac-[Re(CO)3(HL1)2Br] (1) the two neutral HL1 ligands are coordinated in a monodentate manner via the thiourea sulfur atom. Coordination of the monoanionic chelate L2 occurs through the neutral benzoyl oxygen atom and the anionic sulfur atom, which

  摘要 研究了[Re(CO)5Br]与潜在的双齿配体N,N-二烷基苯甲酰硫脲(HL1)及其N,N-二苯基衍生物(HL2)的反应。在复合物 fac-[Re(CO)3(HL1)2Br] (1) 中，两个中性 HL1 配体通过硫脲硫原子以单齿方式配位。单阴离子螯合物 L2 的配位通过中性苯甲酰氧原子和阴离子硫原子发生，硫原子也充当二聚复合物 [Re2(CO)6(L2)2] (2) 中第二个金属中心的桥梁。1和2的晶体结构由X射线单晶衍射确定。配合物的紫外-可见吸收光谱显示了配体内和 MLCT 跃迁。
• Thiosemicarbazones and thiadiazines derived from fluorinated benzoylthioureas: Synthesis, crystal structure and anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Federico Salsi、Gisele Bulhões Portapilla、Konstantin Schutjajew、Zumira Aparecida Carneiro、Adelheid Hagenbach、Sérgio de Albuquerque、Pedro Ivo da Silva Maia、Ulrich Abram

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.004

  日期：2018.11

  A series of thiosemicarbazones was obtained by condensation of halogenated N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimidoyl chlorides (3b–3h) with 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazide. The activity of the halogenated compounds against the parasite Trypanosoma cruzi was evaluated and compared to the previously reported activity of the corresponding non-substituted thiosemicarbazone. It was found that the halogen-substitution

  通过将卤化的N-（二乙基氨基硫代羰基）苯甲酰氯（3b–3h）与4,4-二甲基-3-硫代氨基脲缩合，可获得一系列的硫代氨基脲。评估了卤代化合物对寄生虫克氏锥虫的活性，并将其与先前报道的相应的未取代的硫代半脲的活性进行了比较。发现在大多数情况下卤素取代增强了抗寄生虫活性。所述元-fluorinated化合物（4克）被确定为最有效的一个（IC 50 = 9.0μM，CC 50 > 200μM），具有选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），比未取代的化合物高4倍。合成某些苯甲酰硫脲3a-3g所用反应条件的轻微改变导致意外形成了新型卤代6-氨基-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮。