3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)dodecanenitrile | 425382-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)dodecanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)dodecanenitrile；3-Oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)dodecanenitrile
• CAS: 425382-90-7
• 化学式: C₃₀H₃₄NOP
• 分子量: 455.58
• InChiKey: CPBJHDGGAOVWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  590.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)dodec-4-enenitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)dodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776

文献信息

• A Versatile Synthesis of α-Keto (cyanomethylene)triphenylphosphorane Ylides from Alkyl Halides Utilizing a Noble Phenylsulfonyl Reagent
  作者：Kieseung Lee、Chan-Yeon Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2953

  日期：2013.10.20

  A noble phenylsulfonyl reagent 8 having -oxo (cyanomethylene)triphenylphosphorane ylide subunit readily condensed with various alkyl halides under basic conditions to afford -alkyl--oxo--phenylsulfonyl (cyanomethylene)triphenylphosphorane ylides 9 in excellent yields. These sulfonyl ylides 9 were then reductively desulfonylated with in the presence of methanol to provide -keto (cyanomethylene)-triphenylphosphorane

  具有-氧代(氰亚甲基)三苯基正膦叶立德亚单元的贵苯磺酰基试剂8在碱性条件下容易与各种烷基卤化物缩合，以优异的收率得到-烷基-氧代-苯基磺酰基(氰基亚甲基)三苯基正膦叶立德9。然后在甲醇存在下将这些磺酰叶立德9还原去磺酰化以良好至极好的产率提供-酮基(氰基亚甲基)-三苯基正膦叶立德2'。我们的新合成方法利用一种新的苯磺酰基试剂作为关键试剂，在温和的反应条件下以良好的总产率从卤代烷中快速获得各种-酮（氰亚甲基）三苯基正膦叶立德。
• 설포닐 화합물을 이용한 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물의 제조방법
  申请人：WOOSUK UNIVERSITY 우석대학교 산학협력단(220040061210) BRN ▼402-82-15573

  公开号：KR101483977B1

  公开（公告）日：2015-01-19

  본 발명은 신규한 설포닐 화합물과 할로젠화 알킬 화합물을 사용하여 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, α-케토 아미드 및 α-케토 에스테르 작용기를 도입하기 위한 핵심 중간체인 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물을 상업적 및 합성적으로 용이하게 입수 가능한 물질들을 사용하여 용이하게 고수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及使用新型硅醇化合物和卤素化烷基化合物来制造α-酮（亚硝基甲烷）三苯基膦化合物的方法。根据本发明，可以使用商业上容易获得且在合成上容易获得的物质，来轻易地以高收率制造作为引入α-酮酰胺和α-酮酯反应基团的关键中间体的α-酮（亚硝基甲烷）三苯基膦化合物。
• 잔테이트 화합물을 이용한 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물의 제조방법
  申请人：WOOSUK UNIVERSITY 우석대학교 산학협력단(220040061210) BRN ▼402-82-15573

  公开号：KR101621754B1

  公开（公告）日：2016-05-17

  본 발명은 신규한 잔테이트 화합물과 올레핀 화합물을 사용하여 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, α-케토 아마이드 및 α-케토 에스테르 작용기를 도입하기 위한 핵심 중간체인 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물을 상업적 및 합성적으로 용이하게 입수 가능한 물질들을 사용하여 용이하게 고수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及使用新型亚甲基化合物和烯烃化合物制备α-酮（氰甲烯）三苯基膦化合物的方法。根据本发明，可以使用商业化和合成化合物来轻松高产率地制备用于引入α-酮酰胺和α-酮酯基团的关键中间体α-酮（氰甲烯）三苯基膦化合物。
• A New Synthesis of Triphenylphosphorane Ylide Precursors to α-Keto Amide/Ester and Tricarbonyl Units via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Kie-Seung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2776

  日期：2010.10.20

  compounds under mild reaction conditions to afford β,γ-unsaturated α-keto triphenylphorane ylides in good to excellent yields, which were hydrogenated over Pd-C (10%)/H 2 (1 atm) to give the corresponding α-keto triphenylphorane ylides in quasi-quantitative yields. These triphenyphosphorane ylides have been utilized as the precursors to α-keto amide/ester and vicinal tricarbonyl units in Wasserman's synthetic

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。