4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 170942-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-oct-1-en-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-oct-1-enyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 170942-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: KQTOSGTXAFJZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反-1-辛烯-1-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  gem-Borazirconocene 烷烃与芳基卤化物的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  宝石-双金属试剂的碳-金属键的直接和化学选择性转化能够快速、连续地形成多个碳-碳和碳-杂原子键，从而代表了一种有效增加结构复杂性的有效方法。在此，我们报告了一种可见光诱导的、单镍催化的、化学选择性交叉偶联的宝石-硼锆茂烷烃和多种芳基卤化物，以高产率提供了范围广泛的烷基 Bpin 衍生物，并具有出色的区域选择性。这种实用的方法具有非常简单的反应条件和广泛的底物范围。此外，我们系统地研究了 Bpin 导向的链行走过程，该过程是烷基二茂锆区域选择性的基础，从而揭示了用我们的方法实现的内烯烃远程官能化的机制。最后，DFT 计算表明该反应的高区域选择性源于 Bpin 基团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03821
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 频那醇硼烷 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  锆催化剂促成的H2-无受体脱氢硼酸化和烯烃转移硼酸化。

  摘要：

  使用锆催化剂获得了用于乙烯基硼酸酯合成的烯烃的有效且直接的脱氢硼酸化的第一个例子。我们的方法避免了使用宝贵的过渡金属，额外的氢受体，高温和长反应时间，而这是克服硼烷还原烷基硼酸酯所必需的。详细的机理研究揭示了可逆的反应途径，并进一步建议将锆配合物用作转移硼酸化的“穿梭催化剂”，从而避开了相对敏感的硼烷的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908931

文献信息

• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Superparamagnetic copper ferrite nanoparticles catalyzed aerobic, ligand-Free, regioselective hydroboration of alkynes: Influence of synergistic effect
  作者：Balaji Mohan、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.019

  日期：2016.6

  We discovered a general and comprehensive approach for the regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes to synthesize vinylboronates using inexpensive and magnetically separable copper ferrite nanoparticles at low catalyst loading using Bis(pinacolato)diboron in the absence of ligand and additives, under mild and greener conditions. A diverse range of functional groups was tolerated

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。
• Copper-catalyzed regioselective hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium
  作者：Zi-Jian Yao、Shibin Hong、Wei Zhang、Mengyan Liu、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.049

  日期：2016.2

  A mild and environment-friendly copper-catalyzed hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium was reported. Regioselectivity control was achieved in the presence of cyclodextrin–bispyridine ligand (CD-1). This protocol was successfully applied to inactivated terminal alkynes. Moreover, the ligand was recovered and reused without any loss of activity over five cycles.

  据报道，在水性介质中温和且环保的末端炔烃铜催化的硼氢化反应。在存在环糊精-双吡啶配体（CD - 1）的情况下实现了区域选择性控制。该协议已成功应用于灭活的末端炔烃。此外，在五个循环中，该配体被回收并重新使用而没有任何活性损失。
• A modular and concise approach to MIDA acylboronates <i>via</i> chemoselective oxidation of unsymmetrical geminal diborylalkanes: unlocking access to a novel class of acylborons
  作者：Shengjia Lin、Lucia Wang、Negin Aminoleslami、Yanting Lao、Chelsea Yagel、Abhishek Sharma

  DOI：10.1039/c9sc00378a

  日期：——

  organoboronates. Synthesis of these compounds from readily available substrates under mild conditions and access to novel classes of acylborons has been challenging. We report a novel and concise route to various MIDA acylboronates from terminal alkynes/alkenes or vinyl boronic esters using unsymmetrical geminal diborylalkanes as key intermediates. The high modularity and mild conditions of this strategy allowed

  酰基硼酸盐是一类非常有趣且稀有的有机硼酸盐。在温和条件下从容易获得的底物合成这些化合物并获得新型酰基硼一直具有挑战性。我们报告了一种使用不对称偕二硼烷作为关键中间体从末端炔烃/烯烃或乙烯基硼酸酯制备各种 MIDA 酰基硼酸酯的新颖而简洁的途径。该策略的高模块化和温和条件允许轻松获得具有脂肪族、芳香族以及更稀有的杂芳香族、炔基和 α,β-不饱和支架的酰基硼酸盐。据我们所知，这是首个关于双硼化学选择性氧化以及合成 α,β-不饱和酰基硼酸盐的报道。