2-chloro-1-phenylethyl acetate | 829-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: (R,S)-2-chloro-1-phenylethyl acetate；acetic acid-(2-chloro-1-phenyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(2-chlor-1-phenyl-aethylester)；(+/-)-2-Chlor-1-acetoxy-1-phenyl-aethan；(+/-)-(2-Chlor-1-phenyl-aethyl)-acetat；(2-Chloro-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 829-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: ULEMDINKVHNOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenylethyl acetate 生成 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  BEVINAKATTI, H. S.;BANERJI, A. A.;NEWADKAR, R. V., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2453-2455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  将荧光假单胞菌的天野脂肪酶固定在丝素蛋白球上：卤代醇对映选择性合成的另一方案†

  摘要：

  寻找一种新的，有效的，便宜的和可持续的脂肪酶固定基质是生物技术领域的一个增长领域。将荧光假单胞菌的天冬脂酶固定在丝素蛋白球上，并用于卤代醇的酶促动力学拆分，以获得旋光性环氧化物（高达99％ee），这是衍生的抗真菌唑合成中的重要前体。本文增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00083a

文献信息

• Asymmetric Hydrolysis of (<i>dl</i>)-1-Acyloxy-2-halo-1-phenylethanes with Lipases
  作者：Hidetoshi Kutsuki、Ikuo Sawa、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867730

  日期：1986.9

  Asymmetric hydrolysis of (dl)-1-acyloxy-2-halo-1-phenylethanes by lipoprotein lipase Amano P from Pseudomonas fluorescens and the lipase from Chromobacterium viscosum afforded the optically active (R) residual substrates and (S)-2-halo-1-hydroxy-1-phenylethanes in 100% enantiomeric excess (e.e.). The length of acyl residues from acetyl to octanoyl in the substrates did not influence the enantioselectivity.Both enantiomers of optically active styrene oxides were synthesized from the enzymatic products.

  通过脂蛋白脂肪酶Amano P（来自荧光假单胞菌）和来自粘质色素杆菌的脂肪酶对(dl)-1-酰氧基-2-卤代-1-苯基乙烷的不对称水解，得到了光学活性的(R)残留底物和(S)-2-卤代-1-羟基-1-苯基乙烷，其对映体过量百分比为100%。底物中酰基残基从乙酰基到辛酰基的长度并未影响对映选择性。光学活性的苯乙烯氧化物的两种对映体均由酶产物合成而得。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• An Algorithm for the Deconvolution of Mass Spectrosopic Patterns in Isotope Labeling Studies. Evaluation for the Hydrogen−Deuterium Exchange Reaction in Ketones
  作者：Christian C. Gruber、Gustav Oberdorfer、Constance V. Voss、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo070831o

  日期：2007.7.1

  180 °C within 40−200 min. Compared to reflux conditions, the microwave-assisted protocol led to a reduction of the required reaction time from 75−94 h to 40−200 min. The α-labeled deuterium ketones were reduced by biocatalytic hydrogen transfer to the corresponding enantiopure chiral alcohols and the deconvolution algorithm validated by regression analysis of a mixture of labeled and unlabeled ketones/alcohols

  描述和评估了一种易于使用的计算机化算法，用于根据质谱数据确定每种标记物质的数量，这些物质的掺入同位素标记物的数量不同。使用该算法，在时间、温度和标记程度方面优化了通过氢-氘交换与氧化氘交换各种 α 标记的氘酮的微波辅助合成。对于热稳定的酮，α-质子的交换是在 180 °C 下在 40-200 分钟内实现的。与回流条件相比，微波辅助方案将所需的反应时间从 75-94 小时减少到 40-200 分钟。
• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。
• Addition of halide to π-bond directly from aqueous NaX solution: a general strategy for installation of two different functional groups
  作者：Palash Pandit、Krishnanka S. Gayen、Saikat Khamarui、Nirbhik Chatterjee、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc11685a

  日期：——

  Activation of π-bond with organic Lewis acid and cationic surfactant mediated direct transfer of halides to alkyne and alkene are demonstrated to afford α,α-dihaloketones and other valuable synthons with outstanding selectivities.

  有机路易斯酸和阳离子表面活性剂激活的π键介导的卤素直接转移到炔烃和烯烃，已被证明能够高选择性地合成α,α-二卤代酮以及其他有价值的合成中间体。