2,2-dimethylpropanoic acid 4-(benzyldimethylsilyl)-3-butynyl ester | 556776-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoic acid 4-(benzyldimethylsilyl)-3-butynyl ester
• 英文别名: 4-[Benzyl(dimethyl)silyl]but-3-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 556776-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: UEHCZIWZFZJDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoic acid 4-(benzyldimethylsilyl)-3-butynyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 3-(4-acetyl-benzylidene)-undec-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙烯基硅烷的合成和交叉偶联作为烯烃的选择性选择方法：苄基二甲基甲硅烷基作为强大的乙烯基金属官能团。

  摘要：

  [反应：见正文]钌催化的炔烃氢化硅烷化或甲硅烷基炔烃Alder烯反应提供了进入苄基二甲基甲硅烷基（BDMS）取代烯烃的入口。BDMS-乙烯基硅烷通过温和的钯催化的交叉偶联进行了进一步的修饰，对介入的合成操作（包括甲硅烷基醚脱保护）表现出显着的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol034463w
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,2-dimethylpropanoic acid 4-(benzyldimethylsilyl)-3-butynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的乙烯基硅烷的合成和交叉偶联作为烯烃的选择性选择方法：苄基二甲基甲硅烷基作为强大的乙烯基金属官能团。

  摘要：

  [反应：见正文]钌催化的炔烃氢化硅烷化或甲硅烷基炔烃Alder烯反应提供了进入苄基二甲基甲硅烷基（BDMS）取代烯烃的入口。BDMS-乙烯基硅烷通过温和的钯催化的交叉偶联进行了进一步的修饰，对介入的合成操作（包括甲硅烷基醚脱保护）表现出显着的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol034463w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Vinylsilane Synthesis and Cross-Coupling as a Selective Approach to Alkenes:  Benzyldimethylsilyl as a Robust Vinylmetal Functionality
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ol034463w

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Ruthenium-catalyzed alkyne hydrosilylation or silyl-alkyne Alder ene reactions provide entry into benzyldimethylsilyl (BDMS)-substituted alkenes. The BDMS-vinylsilanes are further elaborated through mild palladium-catalyzed cross coupling and show significant stability to intervening synthetic operations, including silyl ether deprotection.

  [反应：见正文]钌催化的炔烃氢化硅烷化或甲硅烷基炔烃Alder烯反应提供了进入苄基二甲基甲硅烷基（BDMS）取代烯烃的入口。BDMS-乙烯基硅烷通过温和的钯催化的交叉偶联进行了进一步的修饰，对介入的合成操作（包括甲硅烷基醚脱保护）表现出显着的稳定性。