bis(p-tert-butylbenzoyl) peroxide | 1712-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-tert-butylbenzoyl) peroxide
• 英文别名: Peroxide, bis[4-(1,1-dimethylethyl)benzoyl]；(4-tert-butylbenzoyl) 4-tert-butylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 1712-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: RERBZZQPFKUWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-tert-butylbenzoyl) peroxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-tert-Butylbenzoyloxyl-Radikal
  参考文献：
  名称：

  Korth, Hans-Gert; Mueller, Wolfgang; Lusztyk, Janusz, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 186 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 十八烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 bis(p-tert-butylbenzoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  在硬脂基三甲基氯化铵存在下于水性条件下制备新的取代的双（苯甲酰基）过氧化物

  摘要：

  已经从它们相应的酰氯高产率地合成了一系列新的取代的双（苯甲酰基）过氧化物。反应在过氧化钠水溶液和丁酮中，在0.5％的硬脂基三甲基氯化铵（ STAC ）的存在下， 在低于15℃的温度下进行。 STAC 提高了纯度，快速添加提高了过氧化物的收率。为了进行准确的质量测定，已经使用EI对取代的双（苯甲酰基）过氧化物进行了质谱分析。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0130-1

文献信息

• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Nga Sit、Chun-Wo Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.3390/molecules18044403

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed ortho-benzoxylation of 2-arylpyridines with aryl acylperoxides was developed. With pyridyl as directing group, the benzoxylation reaction exhibits remarkable regioselectivity and excellent functional group tolerance, providing the products in up to 87% yield.

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Bu₄NI-Catalyzed Oxygen-Centered Radical Addition between Acyl Peroxides and Isocyanides
  作者：Meng Chen、Yang Li、Hong Tang、Hao Ding、Kai Wang、Lingen Yang、Cuiting Li、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01272

  日期：2017.6.16

  A novel oxygen-centered radical addition between acyl peroxides and isocyanides has been developed. A diverse collection of valuable arylcarboxyamides were easily synthesized by this protocol. From the preliminary mechanistic study, the elimination of carbon dioxide affords the product via an intramolecular rearrangement.

  已经开发了在酰基过氧化物和异氰化物之间的新颖的以氧为中心的自由基加成。通过此方案可以轻松合成各种有价值的芳基羧酰胺。根据初步的机理研究，消除二氧化碳可以通过分子内重排提供产物。
• A highly efficient Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides
  作者：Dengke Li、Ning Xu、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc06457g

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative ortho-arylation of amides with aryl acylperoxides was developed. Anilides afforded ortho-arylation products, and N-methoxyarylamides gave phenanthridinones.

  通过Pd催化的酰过氧化物与酰胺的脱羧ortho-芳基化反应被开发出来。苯胺酰胺产生ortho-芳基化产物，N-甲氧基芳胺酰胺产生菲啰啉酮。